1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid monobenzyl ester | 246140-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid monobenzyl ester
• 英文别名: 1-(2-Phenylmethoxycarbonylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 246140-09-0
• 化学式: C₂₉H₂₀O₄
• 分子量: 432.475
• InChiKey: ZVNDBXRVMXNLTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid monobenzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Ra,R)-2-(2′-(4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-[1,1′-binaphthalen]-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  联萘基手性配体：设计、合成和评价其在二乙基锌对映选择性加成芳香醛中的性能

  摘要：

  通过计算和二乙基锌与芳香醛的对映选择性加成，评估了联萘基手性配体的设计策略和性能。在优化条件下，将二乙基锌选择性地添加到芳香醛中，以高分离产率（高达 91%）和出色的对映体过量（高达 98% ee）提供了所需的光学活性仲醇。

  DOI：

  10.1039/d0ob02127j
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid monobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  联萘基手性配体：设计、合成和评价其在二乙基锌对映选择性加成芳香醛中的性能

  摘要：

  通过计算和二乙基锌与芳香醛的对映选择性加成，评估了联萘基手性配体的设计策略和性能。在优化条件下，将二乙基锌选择性地添加到芳香醛中，以高分离产率（高达 91%）和出色的对映体过量（高达 98% ee）提供了所需的光学活性仲醇。

  DOI：

  10.1039/d0ob02127j

文献信息

• Synthesis of Axially Chiral Amino Acid Derivatives via the Selective Monoesterification of 1,1′-Biaryl-2,2′-dicarboxylic Acids
  作者：Takumi Furuta、Masanori Nikaido、Junya Yamamoto、Toshifumi Kuribayashi、Takeo Kawabata

  DOI：10.1055/s-0032-1318506

  日期：——

  acids. In the presence of Ag2CO3, the alkylative monoesterification of a 1,1′-binaphthyl-2,2′-dicarboxylic acid with an alkyl halide proceeded selectively in a single operation. Curtius rearrangement of the monomethyl ester and successive alcoholysis of the corresponding isocyanate afforded the N-protected binaphthyl amino acids. Axially chiral amino acid derivatives were synthesized via a selective single-step

  摘要 通过1,1'-联萘-2,2'-二羧酸的选择性单步单酯化合成了轴向手性氨基酸衍生物。在Ag 2 CO 3的存在下，1,1'-联萘-2,2'-二羧酸与卤代烷的烷基化单酯在一次操作中选择性地进行。单甲酯的库尔修斯重排和相应异氰酸酯的连续醇解提供了N-保护的联萘基氨基酸。 通过1,1'-联萘-2,2'-二羧酸的选择性单步单酯化合成了轴向手性氨基酸衍生物。在Ag 2 CO 3的存在下，1,1'-联萘-2,2'-二羧酸与卤代烷的烷基化单酯在一次操作中选择性地进行。单甲酯的库尔修斯重排和相应异氰酸酯的连续醇解提供了N-保护的联萘基氨基酸。