[(S)-5-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-formyl-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 863502-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(S)-5-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-formyl-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-oxohexan-2-yl]carbamate
• CAS: 863502-73-2
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₅
• 分子量: 452.55
• InChiKey: JPWWQGKYHGUXMT-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-5-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-formyl-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 {[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hexyl]-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-Substituted Peptide Nucleic Acids:  A New Place to Attach Fluorophores without Affecting DNA Binding

  摘要：

  [GRAPHICS]Molecular beacon strategies using PNA are currently restricted to fluorophore attachment to the ends of the PNA. We report the synthesis of PNA oligomers wherein fluorophores can be attached to the PNA backbone from novel gamma-lysine PNA monomers. Oligomers incorporating the modified PNA showed comparable thermal stability to the corresponding aegPNA oligomer with DNA. When the modified PNA oligomer was annealed with complementary DNA, the fluorescence intensity increased 4-fold over the unbound PNA.

  DOI：

  10.1021/ol051143z
• 作为产物：
  描述：

  NAlpha-BOC-Nε-FMOC-L-赖氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 [(S)-5-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-formyl-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种双功能单体，用于在树脂上合成多功能PNA和量身定制的诱导拟合开关探针。

  摘要：

  描述了生产在相同单体的核碱基和主链C5碳上均带有取代基的多官能PNA的合成策略；这是基于使用三正交保护的单体和随后的固相选择性官能化。该策略可用于合成通过使用预先形成的改性单体不易获得的PNA。作为一个例子，合成了基于PNA的探针，该探针在与靶寡核苷酸杂交时由于两个pyr取代基的定制运动而在其荧光发射中发生转换。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02363

文献信息

• Metal-Free, Mild, Nonepimerizing, Chemo- and Enantio- or Diastereoselective N-Alkylation of Amines by Alcohols via Oxidation/Imine–Iminium Formation/Reductive Amination: A Pragmatic Synthesis of Octahydropyrazinopyridoindoles and Higher Ring Analogues
  作者：Imran A. Khan、Anil K. Saxena

  DOI：10.1021/jo4012249

  日期：2013.12.6

  A mild step and atom-economical nonepimerizing chemo- and enantioselective N-alkylating procedure has been developed via oxidation/imine–iminium formation/reduction cascade using TEMPO–BAIB–HEH–Brønsted acid catalysis in DMPU as solvent and a stoichiometric amount of amine. The optimized conditions were further extended for the nonenzymatic kinetic resolution of the chiral amine thus formed under nonenzymatic

  通过在DMPU中使用TEMPO-BAIB-HEH-Brønsted酸催化作为溶剂和化学计量的胺，通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原级联反应，开发了一种温和的步骤以及原子经济的非三聚化学和对映选择性N-烷基化方法。优化的条件进一步扩展为使用VAPOL衍生的磷酸（VAPOL-PA）作为布朗斯台德酸催化剂在非酶原位氢转移条件下形成的手性胺的非酶动力学拆分。所呈现的反应的对映选择性级联被成功地用于在octahydropyrazinopyridoindole的合成和其较高的环类似物。