cis-4-ethyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-7H-pyrido<2,3-c>carbazole | 133564-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-4-ethyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-7H-pyrido<2,3-c>carbazole
• 英文别名: cis-4-ethyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-7H-pyrido[2,3-c]carbazole；(4aR,11cS)-4-ethyl-1,2,3,4a,5,6,7,11c-octahydropyrido[2,3-c]carbazole
• CAS: 133564-95-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂
• 分子量: 254.375
• InChiKey: VLSXDHAAMVGGHE-CZUORRHYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-290 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  418.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  八氢-2,6-喹啉二酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 cis-4-ethyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-7H-pyrido<2,3-c>carbazole
  参考文献：
  名称：

  合成 CIS -1-取代的1,2,3,4,4a，5,11,11a-OCTAHYDRO-6H-PYRIDO [3,2- b ]咔唑和4-取代的1,2,3的便捷路线，4,4a，5,6,11c-OCTAHYDRO-7H-PYRIDO [2,3-c]咔唑作为强力多巴胺激动剂

  摘要：

  所述 顺式 -1/4取代的八氢吡啶并〔（3,2-B）/（2,3-c）中]咔唑已显示有效的多巴胺激动活性 在体外 和 体内 。已报道的合成方法1涉及在高温高压下进行氢化。已经进行了一些尝试来开发新方法。2因此，为了探索另一种方法，使用了关键中间体中间体4-苯甲酰氧基环己酮，它是由1,4-环庚二醇通过苯甲酰化然后氧化而制得的。与苯甲酰胺通过烯胺中间体缩合后的4-苯甲酰氧基环己酮生成6-苯甲酰氧基-1，2,3,4,5,6,7,8-八氢喹啉-2-酮，水解后还原得到6-羟基-1 ，2,3,4,4a，5,6,7,8,8a-十氢喹啉-2-一经氧化，费歇尔吲哚化和LAH还原后再烷基化，得到所需的八氢吡啶基-[（3,2- b ）/ （2，3- c ）]碳唑。

  DOI：

  10.1007/s00044-004-0115-6

文献信息

• Mehta; Kumar; Saxena, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 213 - 221
  作者：Mehta、Kumar、Saxena、Gulati、Singh、Anand

  DOI：——

  日期：——