(E)-1-(3-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine | 1338081-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine
• 英文别名: (E)-N-(1-(3-fluorophenyl)ethylidene)-4-methoxyaniline；(E)-N-[1-(3-fluorophenyl)ethylidene]-4-methoxyaniline
• CAS: 1338081-42-7
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO
• 分子量: 243.281
• InChiKey: AVXPYQDOAKKHOX-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(Z)-3-fluoro-N-(4-methoxyphenyl)benzimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  在轻度和无过渡金属条件下将甲基亚胺直接转化为α-亚胺

  摘要：

  描述了在温和无过渡金属条件下甲基亚胺向α-亚胺的新型转化。在室温下，在空气中，三个CH键在自由基途径中被裂解。使用简单的溴盐来辅助该自由基过程（参见方案； FG =官能团，PIDA =碘代苯二乙酸酯，TMS =三甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301933
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 3'-氟苯乙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到(E)-1-(3-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  单组分钴（-I）配合物催化烯烃加氢芳构化

  摘要：

  已经开发出单组分Co（-I）催化剂[（PPh 3）3 Co（N 2）] Li（THF）3，用于与（N-芳基）芳基亚胺底物进行烯烃加氢芳基化。在温和的反应条件下检查了40多个实施例，以良好至优异的产率提供了所需的烷基-芳烃产物。催化以区域选择性的方式进行，以提供仅具有苯乙烯衍生的底物的支化产物或脂族烯烃的线性产物。在反应条件下可以吸收电子的官能团（例如，-F，-CF 3和-CO 2 Me）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00258

文献信息

• Cobalt-Catalyzed, Room-Temperature Addition of Aromatic Imines to Alkynes via Directed C–H Bond Activation
  作者：Pin-Sheng Lee、Takeshi Fujita、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja2047073

  日期：2011.11.2

  A quaternary catalytic system consisting of a cobalt salt, a triarylphosphine ligand, a Grignard reagent, and pyridine has been developed for chelation-assisted C-H bond activation of an aromatic imine, followed by insertion of an unactivated internal alkyne that occurs at ambient temperature. The reaction not only tolerates potentially senstitive functional groups (e.g., Cl, Br, CN, and tertiary amide)

  已开发出由钴盐、三芳基膦配体、格氏试剂和吡啶组成的四元催化系统，用于芳族亚胺的螯合辅助 CH 键活化，然后在环境温度下插入未活化的内部炔。该反应不仅可以耐受潜在的敏感官能团（例如，Cl、Br、CN 和叔酰胺），而且还显示出独特的区域选择性。因此，在亚氨基间位的取代基如甲氧基、卤素和氰基的存在导致在空间位阻更大的邻位选择性形成CC键。在酸性条件下，二烷基-和烷基芳基乙炔的加氢芳基化产物经过环化得到苯并富烯衍生物，而二芳基乙炔的那些以中等至良好的产率提供相应的酮。借助氘标记实验和动力学分析对反应进行的机理研究表明，邻位 CH 键的氧化加成是反应的限速步骤。动力学分析还揭示了四元催化系统的复杂性。
• Cobalt-catalyzed Branched-selective Addition of Aromatic Ketimines to Styrenes under Room-temperature Conditions
  作者：Jinghua Dong、Pin-Sheng Lee、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1246/cl.130508

  日期：2013.10.5

  An improved cobalt-based catalytic system has been developed for the branched-selective addition of aromatic ketimines to styrenes. With an appropriate combination of triarylphosphine and the Grignard reagent, the reaction takes place smoothly at room temperature to afford 1,1-diarylethane derivatives with high regioselectivity.

  一种改进的钴基催化体系已经被开发，用于芳香胺的分支选择性添加到苯乙烯中。通过合适的三芳基膦和格里尼亚试剂的组合，反应在室温下顺利进行，生成具有高区域选择性的1,1-二芳基乙烷衍生物。
• Highly Linear Selective Cobalt-Catalyzed Addition of Aryl Imines to Styrenes: Reversing Intrinsic Regioselectivity by Ligand Elaboration
  作者：Wengang Xu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201408028

  日期：2014.12.15

  Highly linear selective, imine‐directed hydroarylation of styrene has been achieved with cobalt‐based catalytic systems featuring bis(2,4‐dimethoxyphenyl)(phenyl)phosphine and either 2‐methoxypyridine or DBU as a ligand and a Lewis base additive, respectively, thus affording a variety of 1,2‐diarylethanes (bibenzyls) in good yields under mild reaction conditions. The triarylphosphine controls the regioselectivity

  使用基于双（2,4-二甲氧基苯基）（苯基）膦和2-甲氧基吡啶或DBU分别作为配体和Lewis碱添加剂的钴基催化体系，可以实现苯乙烯的高度线性选择性，亚胺定向的氢芳基化反应，因此，在温和的反应条件下，可以提供高收率的各种1,2-二芳基乙烷（联苄）。三芳基膦控制区域选择性，而路易斯碱则显着加速反应。配体筛选和氘标记研究提供了有关配体和路易斯碱在关键的CC还原消除步骤中的作用的暗示。
• Air-Stable Manganese(I)-Catalyzed C−H Activation for Decarboxylative C−H/C−O Cleavages in Water
  作者：Hui Wang、Mélanie M. Lorion、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201702193

  日期：2017.5.22

  The decarboxylative C−H/C−O functionalization was accomplished by air‐ and water‐tolerant manganese(I) catalysis. The versatile C−H allylation occurred by facile organometallic C−H metalation on indoles, arenes, amino acids and synthetically meaningful aryl ketimines with ample substrate scope and high levels of chemo‐, site‐ and regio‐selectivity.

  脱羧的C / H / O功能化是通过耐空气和耐水的锰（I）催化完成的。通用的CH烯丙基化反应是由吲哚，芳烃，氨基酸和合成上有意义的芳基酮亚胺在分子上容易进行有机金属CH的金属化而形成的，具有足够的底物范围和高水平的化学，位点和区域选择性。
• Cobalt-Catalyzed <i>Ortho</i>-Arylation of Aromatic Imines with Aryl Chlorides
  作者：Ke Gao、Pin-Sheng Lee、Chong Long、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol301934y

  日期：2012.8.17

  An ortho-arylation reaction of aromatic imines with aryl chlorides has been achieved using a cobalt N-heterocyclic carbene catalyst in combination with a neopentyl Grignard reagent. The reaction takes place at room temperature to afford biaryl products in moderate to good yields.