benzyl (2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1240510-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
• CAS: 1240510-06-8
• 化学式: C₅₅H₆₆O₁₂Si
• 分子量: 947.207
• InChiKey: LMGLCAZQZOLNBD-CBOKKUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.86
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 作用下， 以79%的产率得到benzyl (2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Glc2Man2-fragment of the N-glycan precursor – a novel ligand for the glycan-binding protein malectin?

  摘要：

  合成了天然N-糖苷前体的一个亚结构——Glcα(1→3)Glcα(1→3)Manα(1→2)Man四糖（Glc2Man2-片段）。通过1H15N HSQC实验和等温滴定量热法研究了该片段与定位于内质网的糖结合蛋白malectin的相互作用。Glc2Man2-片段与malectin结合引起的蛋白质主链中核的化学位移扰动暗示了其结合模式类似于已知的配体nigerose。

  DOI：

  10.1039/c004502k
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranosyl) trichloroacetimidate 、 benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到benzyl (2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Glc2Man2-fragment of the N-glycan precursor – a novel ligand for the glycan-binding protein malectin?

  摘要：

  合成了天然N-糖苷前体的一个亚结构——Glcα(1→3)Glcα(1→3)Manα(1→2)Man四糖（Glc2Man2-片段）。通过1H15N HSQC实验和等温滴定量热法研究了该片段与定位于内质网的糖结合蛋白malectin的相互作用。Glc2Man2-片段与malectin结合引起的蛋白质主链中核的化学位移扰动暗示了其结合模式类似于已知的配体nigerose。

  DOI：

  10.1039/c004502k