(2R,3S,6R,7S,7aS)-3,6,7-Trimethyl-2-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one | 143060-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6R,7S,7aS)-3,6,7-Trimethyl-2-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
• CAS: 143060-15-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: UAWDEQZAPVZLJA-NEQUNRTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-1-((2S,4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-2-vinyloxazolidin-3-yl)propan-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,6R,7R,7aS)-7-(iodomethyl)-3,6-dimethyl-2-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one 、 (2R,3S,6R,7R,7aS)-3,6,7-trimethyl-2-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one 、 (2R,3S,6S,7R,7aS)-3,6,7-Trimethyl-2-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one 、 (2R,3S,6R,7S,7aS)-3,6,7-Trimethyl-2-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one 、 (2R,3S,6S,7S,7aS)-3,6,7-Trimethyl-2-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective radical-mediated cyclization of norephedrine derived α-iodoamides: Experiments and TS-modelling

  摘要：

  Radical-mediated cyclization of norephedrine derived alpha-iodoamides 1 was found to be highly stereoselective (greater-than-or-equal-to 97:3) favouring diastereoisomer 2. Transition state modelling with a force field developed ad hoc, nicely predicts the stereochemical results.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80462-0