(2R,3R)-2-butoxyoxolan-3-ol | 104206-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,3R)-2-butoxyoxolan-3-ol
• CAS: 104206-54-4
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: HVZDRVVNKZNKNH-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-butoxyoxolan-3-ol 在 磷酸 、 碘 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不饱和乳糖醇和缩醛的碘环化。一条通往呋喃-2,3b-呋喃和吡喃的新路线。

  摘要：

  已经研究了通过碘或其他不饱和乳糖醇或缩醛的亲电试剂进行的环化反应，并证明该环化反应是取代呋喃-2,3b-呋喃或吡喃的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85514-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 正丁醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R)-2-butoxyoxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  不饱和乳糖醇和缩醛的碘环化。一条通往呋喃-2,3b-呋喃和吡喃的新路线。

  摘要：

  已经研究了通过碘或其他不饱和乳糖醇或缩醛的亲电试剂进行的环化反应，并证明该环化反应是取代呋喃-2,3b-呋喃或吡喃的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85514-8

文献信息

• Nonpeptidal P₂ Ligands for HIV Protease Inhibitors:  Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Arun K. Ghosh、John F. Kincaid、D. Eric Walters、Yan Chen、Narayan C. Chaudhuri、Wayne J. Thompson、Chris Culberson、Paula M. D. Fitzgerald、Hee Yoon Lee、Sean P. McKee、Peter M. Munson、Tien T. Duong、Paul L. Darke、Joan A. Zugay、William A. Schleif、Melinda G. Axel、Juinn Lin、Joel R. Huff

  DOI：10.1021/jm960128k

  日期：1996.1.1

  Design and synthesis of nonpeptidal bis-tetrahydrofuran ligands based upon the X-ray crystal structure of the HIV-1 protease-inhibitor complex 1 led to replacement of two amide bonds and a 10 pi-aromatic system of Ro 31-8959 class of HIV protease inhibitors. Detailed structure-activity studies have now established that the position of ring oxygens, ring size, and stereochemistry are all crucial to

  根据HIV-1蛋白酶抑制剂复合物1的X射线晶体结构设计和合成非肽双四氢呋喃配体，导致两个酰胺键的置换和Ro 31-8959类HIV蛋白酶的10π芳香系统抑制剂。详细的结构活性研究现已确定，环氧的位置，环的大小和立体化学都对效价至关重要。特别令人感兴趣的是，具有（3S，3aS，6aS）-bis-Thf的化合物49是该系列中最有效的抑制剂（IC50值为1.8 +/- 0.2 nM； CIC95值为46 +/- 4 nM）。蛋白质抑制剂复合物49的X射线结构提供了对配体结合位点相互作用的深入了解。事实证明，bis-Thf配体中的两个氧都与存在于HIV-1蛋白酶S2亚位点中的Asp 29和Asp 30 NH发生氢键相互作用。
• JALALI-NAINI, M.;LALLEMAND, J. Y., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 4, 497-500
  作者：JALALI-NAINI, M.、LALLEMAND, J. Y.

  DOI：——

  日期：——