(E/Z)-N-(2-nitrobenzylidene)-3-aminopyridine | 40989-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-N-(2-nitrobenzylidene)-3-aminopyridine
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)-N-(pyridin-3-yl)methanimine；3-(o-Nitrobenzylidenamino)-pyridin；1-(2-nitrophenyl)-N-pyridin-3-ylmethanimine
• CAS: 40989-89-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: HKZWDVISBBELMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-N-(2-nitrobenzylidene)-3-aminopyridine 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 150.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以69%的产率得到2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Cadogan 反应以间歇和流动模式合成 2H-吲唑

  摘要：

  报道了通过热卡多根反应合成 2 H-吲唑的连续流动方案。亚磷酸三乙酯作为一种容易获得的脱氧试剂，可以以高化学产率轻松进入一系列类似药物的 2 H-吲唑。与类似的分批方法相比，流动过程是有利的，因为它提供了一个封闭的环境，在这个环境中，通过使用背压调节器 (BPR) 来抑制试剂的沸腾，这反过来又会导致更快的动力学。直接放大提供了数克数量的 2 H-吲唑，其通过光驱动和区域特异性乙酰化的进一步功能化在流动模式下得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153522
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 邻硝基苯甲醛 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到(E/Z)-N-(2-nitrobenzylidene)-3-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 Cadogan 反应以间歇和流动模式合成 2H-吲唑

  摘要：

  报道了通过热卡多根反应合成 2 H-吲唑的连续流动方案。亚磷酸三乙酯作为一种容易获得的脱氧试剂，可以以高化学产率轻松进入一系列类似药物的 2 H-吲唑。与类似的分批方法相比，流动过程是有利的，因为它提供了一个封闭的环境，在这个环境中，通过使用背压调节器 (BPR) 来抑制试剂的沸腾，这反过来又会导致更快的动力学。直接放大提供了数克数量的 2 H-吲唑，其通过光驱动和区域特异性乙酰化的进一步功能化在流动模式下得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153522

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles Using a Mild, One-Pot Condensation–Cadogan Reductive Cyclization
  作者：Nathan E. Genung、Liuqing Wei、Gary E. Aspnes

  DOI：10.1021/ol5012423

  日期：2014.6.6

  An operationally simple and efficient one-pot synthesis of 2H-indazoles from commercially available reagents is reported. Ortho-imino-nitrobenzene substrates, generated via condensation, undergo reductive cyclization promoted by tri-n-butylphosophine to afford substituted 2H-indazoles under mild reaction conditions. A variety of electronically diverse ortho-nitrobenzaldehydes and anilines were examined. To further extend the scope of the transformation, aliphatic amines were also employed to form N2-alkyl indazoles selectively under the optimized reaction conditions.
• An approach to fused pyrimidine derivativesvia Schiff bases of aromaticortho-nitrocarbaldehydes. An investigation of substituent effects on the reaction course
  作者：S. Ostrowski、A. M. Wolniewicz

  DOI：10.1007/bf02297680

  日期：2000.6