(3aS,6aR)-3-Benzenesulfonyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole 2-oxide | 143346-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,6aR)-3-Benzenesulfonyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole 2-oxide
• 英文别名: (3aS,6aR)-3-(benzenesulfonyl)-2-oxido-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,2]oxazol-2-ium
• CAS: 143346-12-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• 分子量: 265.29
• InChiKey: QJCHCJYGYSQNBE-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR)-3-Benzenesulfonyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole 2-oxide 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 hexacarbonyl molybdenum 、 硼酸 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Carbonic acid (1R,5R)-5-methoxycarbonyloxymethyl-cyclopent-2-enyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel palladium-catalyzed cycloalkylation to isoxazoline 2-oxides. Application for the asymmetric synthesis of carbanucleosides.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00048a083
• 作为产物：
  描述：

  Cis-3,5-二乙酰氧基-1-环戊烯 、 lithium <(phenylsulfonyl)methylene>nitronate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aS,6aR)-3-Benzenesulfonyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  A novel palladium-catalyzed cycloalkylation to isoxazoline 2-oxides. Application for the asymmetric synthesis of carbanucleosides.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00048a083

文献信息

• Trost, Barry M.; Stenkamp, Dirk; Pulley, Shon R., Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 8, p. 568 - 572
  作者：Trost, Barry M.、Stenkamp, Dirk、Pulley, Shon R.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ASYMMETRIC LIGANDS USEFUL FOR TRANSITION METAL CATALYZED BOND FORMING REACTIONS
  申请人：——

  公开号：WO1993012260A2

  公开（公告）日：1993-06-24

  [EN] Ligands useful for transition metal catalyzed bond forming reactions are provided with a metal binding portion having at least one metal binding moiety (I), wherein Ar and Ar' each is an aryl or a heteroaryl. These ligands may be prepared by providing an aromatic carboxylic acid having a diarylphosphino or diheteroarylphosphino substituent on the aromatic ring, and forming an ester or an amide derivative of the carboxylic acid by coupling with a chiral diol or a chiral diamine. The ligands facilitate flexible strategies for enantiocontrolled construction of five membered carbocyclic rings with varying substitution patterns and high enantioselectivity.
  [FR] Ligands utiles pour les réactions formant des liaisons catalysées par métal de transition, comprenant une partie de liaison du métal renfermant au moins une fraction de liaison du métal ayant la structure (I) dans laquelle Ar et Ar' représentent chacun un aryle ou un hétéroaryle. On peut préparer ces ligands en utilisant un acide carboxylique aromatique comprenant un substituant diarylphosphino ou dihétéroarylphosphino sur le cycle aromatique, et en formant un ester ou un dérivé d'amide de l'acide carboxylique par couplage avec un diol chiral ou une diamine chirale. Ces ligands permettent de mettre en oeuvre des stratégies souples servant à construire de manière enantiocontrôlée des composés carbocycliques à cinq membres présentant des schémas de substitution variables et une forte énantiosélectivité.