5-(4-chlorophenyl)-6-methyl-[1,2,3.4]tetrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one | 1247015-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-6-methyl-[1,2,3.4]tetrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
• CAS: 1247015-84-4
• 化学式: C₁₁H₈ClN₅O
• 分子量: 261.67
• InChiKey: BHAJYGMIWIHBIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-6-methyl-[1,2,3.4]tetrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 2-azido-6-(4-chlorophenyl)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 加合物中伯烯丙胺的应用：叠氮化氰介导的取代 5-氨基四唑的合成及其转化为四唑并[1,5-a]嘧啶酮的尝试

  摘要：

  已经开发了通过用丙烯酸酯的 Morita-Baylis-Hillman 醋酸酯的 SN 2 或 SN 2' 反应提供的伯烯丙胺处理叠氮化氰来合成取代的 5-氨基四唑的通用方案。由于叠氮四唑互变异构，这些四唑的碱促进分子内环化提供了高度取代的 2-叠氮嘧啶-4(3H)-酮，而不是预期的四唑并嘧啶酮。然而，已经发现取代的四唑并[1,5-α]嘧啶-7(4H)-酮可以通过结晶从各个2-叠氮嘧啶-4(3H)-酮的甲醇溶液中以纯形式分离。四唑并[1,5-α]嘧啶-7(4H)-one的结构通过X射线晶体学明确指定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000586
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-6-(4-chlorophenyl)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 5-(4-chlorophenyl)-6-methyl-[1,2,3.4]tetrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 加合物中伯烯丙胺的应用：叠氮化氰介导的取代 5-氨基四唑的合成及其转化为四唑并[1,5-a]嘧啶酮的尝试

  摘要：

  已经开发了通过用丙烯酸酯的 Morita-Baylis-Hillman 醋酸酯的 SN 2 或 SN 2' 反应提供的伯烯丙胺处理叠氮化氰来合成取代的 5-氨基四唑的通用方案。由于叠氮四唑互变异构，这些四唑的碱促进分子内环化提供了高度取代的 2-叠氮嘧啶-4(3H)-酮，而不是预期的四唑并嘧啶酮。然而，已经发现取代的四唑并[1,5-α]嘧啶-7(4H)-酮可以通过结晶从各个2-叠氮嘧啶-4(3H)-酮的甲醇溶液中以纯形式分离。四唑并[1,5-α]嘧啶-7(4H)-one的结构通过X射线晶体学明确指定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000586