Boc-Val-Pro-Gly-OH | 63276-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-Pro-Gly-OH
• 英文别名: 2-[[(2S)-1-[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 63276-49-3
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₆
• 分子量: 371.434
• InChiKey: CZZYBNOHXJQQPI-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Pro-Gly-OH 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 2-[[(2S)-3-methyl-2-[[2-[[(2S)-1-[(2S)-3-methyl-2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethylcarbamoylamino]butanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]butanoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  弹性蛋白基侧链聚合物的刺激响应行为。

  摘要：

  多年来，线性聚（VPGVG）作为结构蛋白弹性蛋白的模型已被广泛研究。弹性蛋白的特征在于较低的临界溶液温度（LCST）。该LCST可能受几个因素的影响，主要是分子量，浓度和pH值。使用原子转移自由基聚合（ATRP）合成ABA型嵌段共聚物，其中VPGVG序列位于A嵌段的侧链中，而B嵌段为聚乙二醇（PEG）。通过改变聚合度，聚合物浓度和pH值，研究了这一系列基于弹性蛋白的侧链嵌段共聚物的LCST行为。与线性聚（VPGVG）相比，这些参数对侧链嵌段共聚物的LCST的影响是相似的。

  DOI：

  10.1021/ma047923p
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Gly-OEt 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Boc-Val-Pro-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  弹性蛋白基侧链聚合物的刺激响应行为。

  摘要：

  多年来，线性聚（VPGVG）作为结构蛋白弹性蛋白的模型已被广泛研究。弹性蛋白的特征在于较低的临界溶液温度（LCST）。该LCST可能受几个因素的影响，主要是分子量，浓度和pH值。使用原子转移自由基聚合（ATRP）合成ABA型嵌段共聚物，其中VPGVG序列位于A嵌段的侧链中，而B嵌段为聚乙二醇（PEG）。通过改变聚合度，聚合物浓度和pH值，研究了这一系列基于弹性蛋白的侧链嵌段共聚物的LCST行为。与线性聚（VPGVG）相比，这些参数对侧链嵌段共聚物的LCST的影响是相似的。

  DOI：

  10.1021/ma047923p

文献信息

• Synthesis of temperature-dependent elastin-like peptide-modified dendrimer for drug delivery
  作者：Chie Kojima、Kotaro Irie

  DOI：10.1002/bip.22276

  日期：2013.11

  to a dendrimer, named elastin-mimetic dendrimer. The elastin-mimetic dendrimer formed beta-turn structure by heating. The elastin-mimetic dendrimer exhibited the inverse phase transition, depending on pH and NaCl concentration in addition to temperature. The elastin-mimetic dendrimer could encapsulate a model drug, rose bengal, even though the complex stability was similar to the dendrimer without

  树状聚合物是具有独特结构的合成大分子，其是潜在的单分子药物载体和潜在的肽支架。弹性蛋白是细胞外基质的主要成分之一，也是对温度敏感的生物大分子。Val-Pro-Gly-Val-Gly重复序列（一种弹性蛋白样肽）已用于设计人工弹性蛋白分子。在这项研究中，我们通过将Ac-Val-Pro-Gly-Val-Gly与树状大分子缀合，合成了一种新型的温度依赖性药物载体，该树状大分子被称为弹性蛋白模拟树状大分子。弹性蛋白模拟树状聚合物通过加热形成β-转角结构。模仿弹性体的树状聚合物除了温度外还取决于pH和NaCl浓度，表现出反相转变。弹性蛋白模拟树状大分子可以封装模型药物，玫瑰红，即使复合物的稳定性类似于没有弹性蛋白样肽的树状聚合物。因此，弹性蛋白模拟树状聚合物是具有温度和pH依赖性的潜在药物载体。（134字）（c）2013 Wiley Periodicals，Inc.生物聚合物（Pept Sci）100：714-721，2013。
• Synthetic elastomeric insoluble cross-linked polypentapeptide
  申请人：The University of Alabama

  公开号：US04187852A1

  公开（公告）日：1980-02-12

  An insoluble cross-linked polypentapeptide is totally synthesized by preparing two modified linear polypentapeptides patterned on the polypentapeptide from the pentapeptide (Val.sub.1 -Pro.sub.2 -Gly.sub.3 -Val.sub.4 -Gly.sub.5) one of the repeating peptide sequences contained in tropoelastin, the precursor protein of the core of the elastic fiber of the vascular wall, and by cross-linking the modified polypentapeptides. One of the intermediate polypentapeptides is modified by replacing a portion of at least one of the amino acid residues with the residue of an amino acid having more than one amino function and the other is modified by replacing a portion of at least one of the amino acid residues with the residue of an amino acid having more than one carboxyl function, to provide free amino groups on the one intermediate and free carboxyl groups on the other for interreaction in the presence of a suitable cross-linking agent. The resulting cross-linked insoluble polypentapeptide is elastomeric in nature and capable of calcification by withdrawing calcium ions from a serum medium, thus making it useful as a calcifiable matrix for the formation of an artificial bone structure. The calcifiable material can be treated to make it useful in artificial vascular wall formation.

  通过制备两个改性的线性多肽，基于血管壁弹性纤维的前体蛋白tropoelastin中包含的重复多肽序列之一的多肽五肽（Val.sub.1-Pro.sub.2-Gly.sub.3-Val.sub.4-Gly.sub.5）的模式，并交联这些改性的多肽五肽，完全合成了一种不溶性交联聚五肽。中间的一个多肽五肽通过用具有多个氨基功能的氨基酸残基的残基替换至少一个氨基酸残基的部分来进行改性，而另一个多肽五肽则通过用具有多个羧基功能的氨基酸残基的残基替换至少一个氨基酸残基的部分来进行改性，从而在一个中间体上提供自由氨基基团，在另一个中间体上提供自由羧基团，以在适当的交联剂存在下进行相互作用。所得的交联不溶性聚五肽具有弹性，并能通过从血清培养基中提取钙离子而钙化，因此可用作形成人工骨结构的可钙化基质。可钙化材料可以经过处理，使其在人工血管壁形成中有用。
• Crystal structures of repeating peptides of elastin. 1. N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-valyl-L-prolylglycyl-L-valylglycine
  作者：Hiroshi Ayato、Isao Tanaka、Tamaichi Ashida

  DOI：10.1021/ja00409a047

  日期：1981.9