(2S)-2-[(2S,3E)-2-(benzyloxy)-4-phenylbut-3-en-1-yl]oxirane | 1220994-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(2S,3E)-2-(benzyloxy)-4-phenylbut-3-en-1-yl]oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[(E,2S)-4-phenyl-2-phenylmethoxybut-3-enyl]oxirane
• CAS: 1220994-31-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: HUMPJUHHOCAZCU-VVZAMHAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2S,3E)-2-(benzyloxy)-4-phenylbut-3-en-1-yl]oxirane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  隐氟龙6'-单和4'，6'-二-O-苄基醚的立体异构体的合成

  摘要：

  通过关键中间体6描述了6'-单-和4'，6'-二-O-苄基隐氟醚酮的立体异构体的合成，该中间体是通过在Cosford方案条件下将碘代苯8与手性炔丙醇9偶联而制备的。通过用乙烯基格利雅（Grignard）乙烯基环氧化物6开环，然后与乙烯基内酯11交叉复分解反应，得到单苄基醚4。而二苄基醚5的制备方法是：先用手性炔丙醇7环氧化6开环，然后进行简单的转化，最后进行顺-维蒂希烯化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(S)-1-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-but-3-yn-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 (2S)-2-[(2S,3E)-2-(benzyloxy)-4-phenylbut-3-en-1-yl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  隐氟龙6'-单和4'，6'-二-O-苄基醚的立体异构体的合成

  摘要：

  通过关键中间体6描述了6'-单-和4'，6'-二-O-苄基隐氟醚酮的立体异构体的合成，该中间体是通过在Cosford方案条件下将碘代苯8与手性炔丙醇9偶联而制备的。通过用乙烯基格利雅（Grignard）乙烯基环氧化物6开环，然后与乙烯基内酯11交叉复分解反应，得到单苄基醚4。而二苄基醚5的制备方法是：先用手性炔丙醇7环氧化6开环，然后进行简单的转化，最后进行顺-维蒂希烯化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190015

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cryptocaryalactone and of a Diastereoisomer of (+)-Strictifolione<i>via</i>Ring-Closing Metathesis (RCM) and Olefin Cross-Metathesis (CM)
  作者：Gowravaram Sabitha、Bhaskar Vangala、S. Siva Sankara Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200900170

  日期：2010.2

  Ring‐closing metathesis (RCM) and olefin cross‐metathesis (CM) reactions were used as the key steps for the synthesis of (+)‐cryptocaryalactone (1) and the first synthesis of the diastereoisomer 3 of (+)‐strictifolione, starting from the commercially available L‐malic acid (=(2S)‐2‐hydroxybutanedioic acid).

  开环易位（RCM）和烯烃交叉复分解（CM）反应被用作合成（+）-隐芳内酯（1）和（+）-strictifolione非对映异构体3的第一个合成的关键步骤，从开始来自市售的L-苹果酸（=（2 S）-2-羟基丁二酸）。
• Synthesis of Stereoisomers of Cryptofolione 6′-Mono- and 4′,6′-Di-O-benzyl Ethers
  作者：Gowravaram Sabitha、Vangala Bhaskar、S. Siva Sankara Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1002/cjoc.201190015

  日期：2010.12

  stereoisomers of 6′‐mono‐ and 4′,6′‐di‐O‐benzyl cryptofolione is described through a key intermediate 6, which was prepared by coupling of iodobenzene 8 with chiral propargyl alcohol 9 under Cosford protocol conditions. Monobenzyl ether 4 is obtained via epoxide 6 opening with vinyl Grignard, followed by cross‐metathesis reaction with a vinyl lactone 11. Whereas, dibenzyl ether 5 is prepared by epoxide 6 opening

  通过关键中间体6描述了6'-单-和4'，6'-二-O-苄基隐氟醚酮的立体异构体的合成，该中间体是通过在Cosford方案条件下将碘代苯8与手性炔丙醇9偶联而制备的。通过用乙烯基格利雅（Grignard）乙烯基环氧化物6开环，然后与乙烯基内酯11交叉复分解反应，得到单苄基醚4。而二苄基醚5的制备方法是：先用手性炔丙醇7环氧化6开环，然后进行简单的转化，最后进行顺-维蒂希烯化。