1-[(3S)-4-(1-hydroxycyclopropyl)-2-methyl-3-(trimethylsiloxy)but-2-yl]cyclopropyl pivaloate | 1236206-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[(3S)-4-(1-hydroxycyclopropyl)-2-methyl-3-(trimethylsiloxy)but-2-yl]cyclopropyl pivaloate
• 英文别名: [1-[(3S)-4-(1-hydroxycyclopropyl)-2-methyl-3-trimethylsilyloxybutan-2-yl]cyclopropyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1236206-57-7
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: RMDUIGVYMVSFAB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3S)-4-(1-hydroxycyclopropyl)-2-methyl-3-(trimethylsiloxy)but-2-yl]cyclopropyl pivaloate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以99%的产率得到1-[2-{(7S)-5,5-dimethyl-4,6-dioxaspiro[2.5]oct-7-yl}propan-2-yl]cyclopropyl pivaloate
  参考文献：
  名称：

  通过环丙醇中间体的六环裂解全合成埃坡霉素D

  摘要：

  环丙醇中间体的开环或开环断裂反应用于埃博霉素D的全合成中，用于产生三取代的双键，乙基酮官能团以及保护羧基和酯基。从（R）-2，3- O-异亚丙基甘油酸酯开始，以1.6％的总产率（最长的线性序列中的24步）获得埃坡霉素D。关键的环丙醇中间体可通过钛（IV）催化易得的酯与格氏试剂的反应而有效地获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.109
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)cyclopropyl pivaloate 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 、 (S)-4-Isopropyl-3-tosyl-[1,3,2]oxazaborolidin-5-one 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(3S)-4-(1-hydroxycyclopropyl)-2-methyl-3-(trimethylsiloxy)but-2-yl]cyclopropyl pivaloate
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷中间体的强制应用合成埃坡霉素D

  摘要：

  在连续的环丙烷化的中间阶段进行六次应用的埃博霉素D的全合成-打开或裂解三元环。这些转变是为偶联目标分子中的片段C 7 -C 12和C 13 -C 21而开发的新的立体选择性方法的基础。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110029