(E)-1-(5-bromo-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)-1-hydroxy-7-phenylhept-6-en-3-one | 1219090-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-1-(5-bromo-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)-1-hydroxy-7-phenylhept-6-en-3-one
• 英文别名: (E)-1-[5-bromo-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-1-hydroxy-7-phenylhept-6-en-3-one
• CAS: 1219090-54-6
• 化学式: C₂₂H₂₅BrO₅
• 分子量: 449.341
• InChiKey: HDGPNCSPYYWBSQ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-bromo-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)-1-hydroxy-7-phenylhept-6-en-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pt（IV）催化邻醌甲基化物的生成和[4 + 2]-环加成反应

  摘要：

  已经开发了新的分子间和分子内生成的邻醌甲基化物及其在温和条件下与PtCl 4和AuCl 3催化的烯烃的正式[4 + 2]-环加成反应。获得了良好的品色（高达99％）和非对映体选择性（高达> 99：1）的苯并二氢吡喃。发现PtCl 4是有效的并且与存在于底物中的各种官能团相容。提出并讨论了其催化循环的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.059
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-4-methoxy-2-methoxymethoxybenzaldehyde 、 反-6-苯基己-5-烯-2-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(E)-1-(5-bromo-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)-1-hydroxy-7-phenylhept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  功能化的2-芳基环烷基融合的色氨酸的聚合通用策略：邻醌醌的分子内杂狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  五和六种化合物：3,4-环戊基和环己基稠合的2-芳基苯并二氢吡喃可以很容易地从温和反应下与邻苯醌甲基化物（o- QM）前体的分子内杂Diels-Alder反应中制得情况。获得具有良好至优异的非对映选择性的产物（高达> 99：1 dr；参见方案； MOM ＝甲氧基甲基）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902403

文献信息

• Pt(IV)-catalyzed generation and [4+2]-cycloaddition reactions of o-quinone methides
  作者：Suttipol Radomkit、Pakornwit Sarnpitak、Jumreang Tummatorn、Paratchata Batsomboon、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.059

  日期：2011.5

  Novel intermolecular and intramolecular generations of ortho-quinone methides and their formal [4+2]-cycloaddition reactions with olefins catalyzed by PtCl4 and AuCl3 under mild conditions have been developed. Good to excellent yields (up to 99%) and diastereoselectivity (up to >99:1) of the chromans were obtained. PtCl4 was found to be effective and compatible with various functional groups present

  已经开发了新的分子间和分子内生成的邻醌甲基化物及其在温和条件下与PtCl 4和AuCl 3催化的烯烃的正式[4 + 2]-环加成反应。获得了良好的品色（高达99％）和非对映体选择性（高达> 99：1）的苯并二氢吡喃。发现PtCl 4是有效的并且与存在于底物中的各种官能团相容。提出并讨论了其催化循环的机理。
• A Convergent General Strategy for the Functionalized 2-Aryl Cycloalkyl-Fused Chromans: Intramolecular Hetero-Diels-Alder Reactions of<i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1002/chem.200902403

  日期：2010.2.1

  Five and six: 3,4‐Cyclopentyl‐ and cyclohexyl‐fused 2‐arylchromans could be readily prepared from the intramolecular hetero‐Diels–Alder reactions of the corresponding ortho‐quinone methide (o‐QM) precursors tethered to the styrenes under mild reaction conditions. The products were obtained with good to excellent diastereoselectivity (up to>99:1 dr; see scheme; MOM=methoxymethyl).

  五和六种化合物：3,4-环戊基和环己基稠合的2-芳基苯并二氢吡喃可以很容易地从温和反应下与邻苯醌甲基化物（o- QM）前体的分子内杂Diels-Alder反应中制得情况。获得具有良好至优异的非对映选择性的产物（高达> 99：1 dr；参见方案； MOM ＝甲氧基甲基）。