4-[2-(2-氯-4-硝基-苯氧基)-乙基]-吗啉 | 100388-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[2-(2-氯-4-硝基-苯氧基)-乙基]-吗啉
• 英文名称: 4-[2-(2-chloro-4-nitro-phenoxy)-ethyl]-morpholine
• 英文别名: 4-[2-(2-Chlor-4-nitro-phenoxy)-aethyl]-morpholin；4-[2-(2-Chloro-4-nitrophenoxy)ethyl]morpholine
• CAS: 100388-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 286.715
• InChiKey: KFJVRVCVEGJKIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(2-氯-4-硝基-苯氧基)-乙基]-吗啉 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 丁酮 作用下， 生成 [3-chloro-4-(2-morpholino-ethoxy)-phenyl]-carbamic acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Najer et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟硝基苯 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-[2-(2-氯-4-硝基-苯氧基)-乙基]-吗啉
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评估吗啉取代的二苯基嘧啶衍生物（Mor-DPPYs）作为有效的EGFR T790M抑制剂，对吉非替尼耐药的非小细胞肺癌（NSCLC）具有增强的活性。

  摘要：

  潜在的新型EGFRT790M抑制剂由结构修饰的带有吗啉官能团（Mor-DPPYs）的二苯基嘧啶衍生物组成，可用于提高耐吉非替尼的非小细胞肺癌（NSCLC）治疗的活性和选择性。这导致了抑制剂10c的鉴定，该抑制剂对EGFRT790M / L858R激酶表现出高活性（IC50 = 0.71 nM），并以0.037μM的浓度抑制了带有EGFRT790M突变的H1975细胞复制。与野生型EGFR相比，抑制剂10c对含T790M的EGFR突变体表现出较高的选择性（SI = 631.9），这表明它将引起较少的副作用。此外，该化合物在鼠EGFRT790M / L858R驱动的H1975异种移植模型中也显示出有希望的抗肿瘤功效，而不会影响体重。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.083

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Novel 1-Substituted Phenyl-4-[N-[(2′-morpholinothoxy)phenyl]aminomethyl]-1H-1,2,3-Triazoles
  作者：Ming-Zhen Mao、Yu-Xin Li、Yun-Yun Zhou、Wei Chen、Tuan-Wei Liu、Shu-Jing Yu、Su-Hua Wang、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01172.x

  日期：2011.10

  In an attempt to search for potent antifungal agents, a series of novel 1‐substituted phenyl‐4‐[N‐[(2′‐morpholinothoxy)phenyl]aminomethyl]‐1H‐1,2,3‐triazoles 5a–m was designed and synthesized via Huisgen cycloaddition reaction between various (2‐morpholinoethoxy)‐N‐(prop‐2‐ynyl)aniline and different azidobenzene. Their chemical structures were characterized by 1H NMR and elemental analysis. A cleaner

  在试图寻找有效的抗真菌剂，一系列新的1-取代的苯基-4- [ ñ - [（2'- morpholinothoxy）苯基]氨基甲基] -1 ħ -1,2,3-三唑5A-m的是设计并合成了经由各种（2-吗啉代乙氧基）之间的Huisgen环加成反应- ñ（丙-2-炔基）苯胺不同azidobenzene和- 。它们的化学结构通过1 H NMR和元素分析进行了表征。在微波波辅助的4a–c合成中观察到较温和的条件和令人满意的收率的反应更清洁。一些目标化合物的杀真菌活性进行评价体外抗50μg/ mL的镰刀菌镰刀菌，皮氏菌假单胞菌，茄黑链格孢菌，花生赤霉菌和玉米赤霉菌。生物测定结果表明某些化合物表现出中等的杀真菌活性。此外，化合物5h显示出与阳性对照化合物相同的抗黑斑病菌的活性。
• Discovery of biphenyl-based VEGFR-2 inhibitors. Part 3: Design, synthesis and 3D-QSAR studies
  作者：Wen Lu、Pengfei Li、Yuanyuan Shan、Ping Su、Jinfeng Wang、Yaling Shi、Jie Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.01.006

  日期：2015.3

  VEGFR-2 plays an essential role in angiogenesis and is a central target for anticancer drug discovery. In order to develop novel VEGFR-2 inhibitors, we designed and synthesized 33 biphenyl amides based on our previously reported lead compound. The biological results indicated that four compounds (18b, 20e, 20h and 20j) are potent VEGFR-2 inhibitors which are comparable to positive control. Compound 18b displayed the most potent VEGFR-2 inhibition with IC50 value of 2.02 nM. Moreover, it exhibited promising antiproliferative activity against MCF-7 and SMMC-7721 cells with IC50 values of 1.47 mu M and 5.98 mu M, respectively. Molecular docking and 3D-QSAR studies were also carried out. The results indicated that these biphenyl amides could serve as promising leads for further optimization as novel VEGFR-2 inhibitors. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.