(7S,8R,7'S,8'R)-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[2,2']biquinolinyl-7,8,7',8'-tetrol | 1220715-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (7S,8R,7'S,8'R)-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[2,2']biquinolinyl-7,8,7',8'-tetrol
• 英文别名: (7S,8R)-2-[(7S,8R)-7,8-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl]-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-7,8-diol
• CAS: 1220715-07-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: NABIOMTVEMRPMZ-USJZOSNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8R,7'S,8'R)-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[2,2']biquinolinyl-7,8,7',8'-tetrol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到(7S,8R,7'S,8'R)-7,7'-di(1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyloxy)-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[2,2']biquinolinyl-8,8'-diol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成手性2,2'-联吡啶配体及其N-氧化物衍生物：在环氧化物的不对称氨解和醛的不对称烯丙基化中的应用†† ‡

  摘要：

  从相应的化合物中合成了一系列对映体纯的2,2'-联吡啶 顺式-二氢二醇2-氯喹啉的代谢产物。发现一些所得的羟基化的2,2'-联吡啶是有用的手性配体，用于内消旋环氧化合物的不对称氨解，导致形成对映体富集的氨基醇（→84％ee）。氮氧化物和N，N'-二氧化物已经合成了这些2,2'-联吡啶的衍生物，包括可分离的阻转异构体，并在醛的不对称烯丙基化中用作对映选择性有机催化剂，得到烯丙基醇（→86％ee）。

  DOI：

  10.1039/b919894f
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,9bR,3a'S,9b'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-3a,4,5,9b,3a',4',5',9b'-octahydro-(8,8')-bi([1,3]-dioxolo[4,5h]quinolinyl) 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(7S,8R,7'S,8'R)-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[2,2']biquinolinyl-7,8,7',8'-tetrol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成手性2,2'-联吡啶配体及其N-氧化物衍生物：在环氧化物的不对称氨解和醛的不对称烯丙基化中的应用†† ‡

  摘要：

  从相应的化合物中合成了一系列对映体纯的2,2'-联吡啶 顺式-二氢二醇2-氯喹啉的代谢产物。发现一些所得的羟基化的2,2'-联吡啶是有用的手性配体，用于内消旋环氧化合物的不对称氨解，导致形成对映体富集的氨基醇（→84％ee）。氮氧化物和N，N'-二氧化物已经合成了这些2,2'-联吡啶的衍生物，包括可分离的阻转异构体，并在醛的不对称烯丙基化中用作对映选择性有机催化剂，得到烯丙基醇（→86％ee）。

  DOI：

  10.1039/b919894f