(3-iodothiophen-2-yl)-methanol | 70260-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (3-iodothiophen-2-yl)-methanol
• 英文别名: (3-iodo-thiophen-2-yl)-methanol；(3-Iodothiophen-2-yl)methanol
• CAS: 70260-14-9
• 化学式: C₅H₅IOS
• 分子量: 240.065
• InChiKey: CNSJAYIXHYBTDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-iodothiophen-2-yl)-methanol 在 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 作用下， 生成 3-iodo-2-(iodomethyl) thiophene
  参考文献：
  名称：

  Strategy for a Seven-Membered Ring Closure with Bicyclic Framework

  摘要：

  通过三丁基锡氢化物（TBTH）和α,α′-偶氮二异丁腈（AIBN）实现了诱导自由基的环化反应，从而形成了具有双环框架的7元环。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1564
• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩-2-羧酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3-iodothiophen-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Strategy for a Seven-Membered Ring Closure with Bicyclic Framework

  摘要：

  通过三丁基锡氢化物（TBTH）和α,α′-偶氮二异丁腈（AIBN）实现了诱导自由基的环化反应，从而形成了具有双环框架的7元环。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1564

文献信息

• <i>Ortho</i>CH Acylation of Aryl Iodides by Palladium/Norbornene Catalysis
  作者：Zhe Dong、Jianchun Wang、Zhi Ren、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201506397

  日期：2015.10.19

  Reported herein is a palladium/norbornene‐catalyzed ortho‐arene acylation of aryl iodides by a Catellani‐type CH functionalization. This transformation is enabled by isopropyl carbonate anhydrides, which serve as both an acyl cation equivalent and a hydride source.

  本文报道的是钯/降冰片烯的催化邻由Catellani-C型的芳基碘化物的-arene酰化 ħ官能化。碳酸异丙酯酐可实现这种转化，它们既可作为酰基阳离子当量又可作为氢化物源。
• Direct Vicinal Difunctionalization of Thiophenes Enabled by the Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Renhe Li、Yun Zhou、Xiaolong Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b10857

  日期：2019.12.4

  thiophenes can be difunctionalized site- and regio-selectively at the C4 and C5 positions in good yields, enabled by an arsine ligand and a unique amide-based NBE. The synthetic utility has been shown in derivatizations of complex bioactive compounds and an open-flask gram-scale preparation. Preliminary results have been obtained in the difunctionalization of furans and a direct C4-selective arylation of

  在此，我们报告了通过钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 协同催化的噻吩的直接邻位双官能化。在胂配体和独特的基于酰胺的 NBE 的支持下，一系列单和双取代的噻吩可以在 C4 和 C5 位置以良好的产率进行位点和区域选择性双官能化。合成效用已在复杂生物活性化合物的衍生化和开放烧瓶克级制备中显示出来。已经在呋喃的双官能化和 2-取代噻吩的直接 C4 选择性芳基化中获得了初步结果。
• A New Route to the Synthesis of Bicyclo [3.3.2] Nonene by Radical Cyclisation
  作者：Jean-Marc Duffault、Frédérique Tellier

  DOI：10.1080/00397919808004298

  日期：1998.7

  Abstract Radical-induced cyclisation to form 7-membered ring with bicyclic framework was achieved by tributyltin hydride (TBTH) and α, α'-azobis-(isobutyronitrile) (AIBN).

  摘要 通过三丁基氢化锡 (TBTH) 和 α, α'-偶氮二-(异丁腈) (AIBN) 实现自由基诱导环化形成具有双环骨架的 7 元环。
• GRONOWITZ S .; DAHLGREN T., CHEM. SER., 1977, 12, NO 2-3, 57-67
  作者：GRONOWITZ S .、 DAHLGREN T.

  DOI：——

  日期：——