Isoprenyl iodide | 99631-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: Isoprenyl iodide
• 英文别名: (1E)-1-iodo-2-methyl-1,3-butadiene；(1E)-1-iodo-2-methylbuta-1,3-diene
• CAS: 99631-70-6
• 化学式: C₅H₇I
• 分子量: 194.015
• InChiKey: GGNDQIKGPXNRIA-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Isoprenyl iodide 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.51h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基二氮烯重排进行非环1,4-立体控制：甲苯磺酰Formation形成中动力学E立体选择性的发展，应用和基本作用

  摘要：

  我们报告了α-烷氧基-α，β-不饱和的1,3-还原转座的方法的全部细节，以提供在两个各自的烯丙基立体中心之间具有高1,4-立体控制的E-烯烃。该方法将的螯合控制的还原与烯丙基二氮烯的原位烯丙基应变控制的逆向烯反应偶联，即烯丙基二氮烯重排。这种立体三脚架是天然产物中经常观察到的基序。我们观察到在化反应期间对E- hydr几何形状的偶然动力学偏好，因为只有E-异构体可以进行螯合控制的还原。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00428

文献信息

• Synthesis of the Ring System of Phomactin D Using a Suzuki Macrocyclization
  作者：Nicholas C. Kallan、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/ol0062345

  日期：2000.8.1

  text]The ring system of phomactin D was synthesized in racemic form in an efficient manner from 2,3-dimethylcyclohexanone. Notable transformations include (1) an alkylation of the enolate of a vinylogous thiolester to install a quaternary stereocenter, (2) a conjugate addition of cyanide to an alpha,beta-unsaturated aldehyde, (3) the formation of a Weinreb amide directly from a cyanohydrin, and (4) an intramolecular

  [反应：见正文]高效合成方法，由2,3-二甲基环己酮以外消旋形式合成了phomactin D的环系统。显着的转化包括（1）将乙烯基硫醇酯的烯酸酯进行烷基化以安装季立体中心；（2）将氰化物共轭加成到α，β-不饱和醛上；（3）直接从a形成Weinreb酰胺氰醇；和（4）B-烷基-9-BBN衍生物与碘乙烯的分子内Pd介导的Suzuki偶联，形成大环。
• Acyclic 1,4-Stereocontrol via Reductive 1,3-Transpositions
  作者：Wei Qi、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1021/ol702921x

  日期：2008.1.1

  One-pot reduction/allylic diazene rearrangement of lactic acid- and mandelic acid-derived alpha,beta-unsaturated tosyl hydrazones leads to 1,4-syn- or 1,4-anti-E-2-alkenyl arrays in high yield and diastereoselectivity. Either the syn or the anti diastereomer can be prepared by choosing the appropriate alkene stereoisomer of the hydrazone. The E-alkenes led to the 1,4-syn isomers, while the Z-alkenes led to the 1,4-anti isomers, both with >= 20:1 diastereoselectivity.