N-(4'-nitrophenoxy)-4-methylbenzenesulfonamide | 83076-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-nitrophenoxy)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: O-(4-nitrophenyl)-N-tosyl-hydroxylamine；O-(4-nitrophenyl)-N-tosylhydroxylamine；4-methyl-N-(4-nitrophenoxy)benzenesulfonamide
• CAS: 83076-99-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 308.315
• InChiKey: LXIYLHVKJJTPKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  472.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-nitrophenoxy)-4-methylbenzenesulfonamide 、 苯 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以41%的产率得到4-硝基-2-苯基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed solvolysis of N-sulfonyl- and N-acyl-O-arylhydroxylamines. Phenoxenium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00387a040
• 作为产物：
  描述：

  O-(4-硝基苯基)羟胺 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ENDO, YASUYUKI;SHUDO, KOICHI;OKAMOTO, TOSHIHIKO, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 23, 6393-6397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenoxenium ions identical intermediates in the acid-catalyzed solvolysis of n-tosyl-O-Arylhydroxylamines and in the thermolysis of N-Aryloxypyridinium salts
  作者：Hiroyuki Iijima、Yasuyuki Endo、Koichi Shudo、Toshihiko Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91336-5

  日期：1984.1

  The acid-catalyzed solvolysis of N-tosyl-O-arylhydroxylamines in aromatic solvents and the thermolysis of N-arylqxypyridinium salts involve common intermediates, phenoxenium ions, for the formation of hydroxybiphenyl derivatives. Diphenylethers are formed when the hydrolysis of the N—O bonds is slow and the aromatic solvent has high nucleophilicity.

  N-甲苯磺酰基-O-芳基羟胺在芳族溶剂中的酸催化溶剂分解和N-芳基氧代吡啶鎓盐的热分解涉及常见的中间体苯氧鎓离子，用于形成羟基联苯衍生物。当N-O键的水解缓慢且芳族溶剂具有高亲核性时，会形成二苯醚。
• Bonifacio, Vasco D. B.; Kumar, Rakesh P.; Prabhakar, Sundaresan, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 10, p. 266 - 276
  作者：Bonifacio, Vasco D. B.、Kumar, Rakesh P.、Prabhakar, Sundaresan、Lobo, Ana M.

  DOI：——

  日期：——
• IIJIMA, HIROYUKI;ENDO, YASUYUKI;SHUDO, KOICHI;OKAMOTO, TOSHIHIKO, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 23, 4981-4985
  作者：IIJIMA, HIROYUKI、ENDO, YASUYUKI、SHUDO, KOICHI、OKAMOTO, TOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——