2-(3-Benzyloxycarbonylamino-2-oxo-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester | 64317-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-(3-Benzyloxycarbonylamino-2-oxo-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Benzyloxycarbonylamino-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl)-2-azetidinone；methyl 3-methyl-2-[2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 64317-22-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: ZKGISUOPDMVOCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 3-amino-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl)-2-azetidinone 、 三乙胺 在 盐酸 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 正己烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.58h， 以to give crude object compound, 3-benzyloxycarbonylamino-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl)-2-azetidinone (3.27 g.)的产率得到2-(3-Benzyloxycarbonylamino-2-oxo-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone derivatives and process for preparation thereof

  摘要：

  新的抗微生物的氮杂环丙酮衍生物及其盐，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1为氨基或酰胺基，A可从多种基团中选择。

  公开号：

  US04472300A1

文献信息

• 4-Unsubstituted azetidinone derivatives and process for preparation
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04207234A1

  公开（公告）日：1980-06-10

  New antimicrobial azetidinone derivatives and their salt of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino or acylamino, and A is selected from a variety of groups.

  新的抗菌氮杂环丙酮衍生物及其盐的化学式：##STR1## 其中R.sub.1为氨基或酰胺基，A为多种基团之一。
• 1-Sulpho-2-oxoazetidine derivatives, their production and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0021678A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  The invention relates to novel 1-sulpho-2-oxoazetidine derivatives, which are shown by the formula: wherein R, is amino, acylated amino or protected amino, and X is hydrogen or methoxy, and methods for producing them. The derivatives are of value as medicines in the treatment of bacterial infections or intermediates thereof.

  本发明涉及新型 1-磺酸基-2-氧代氮杂环丁烷衍生物，其结构如式所示： 其中R，是氨基，酰化氨基或保护氨基，X是氢或甲氧基，以及生产它们的方法。这些衍生物可作为治疗细菌感染的药物或其中间体。
• Method of preparing 1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and intermediates therefor
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0053387A1

  公开（公告）日：1982-06-09

  1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives represented by the formula (I) wherein R, stands for an amino group which may optionally be acylated or protected, and X stands for hydrogen or methoxy, is produced by subjected a 1-t-butyl or isopropylsilyl derivative of a compound represented by the formula (II) wherein R2 stands for an amino group which is acylated or protected, and X is of the same meaning as defined above, to sulfonation, followed by, when R2 is a protected amino group, removing the protective group, if necessary. The compounds represented by the formula (I) have an excellent antibacterial and β-lactamase-inhibitory activity, thus being useful as drugs for humans and domestic animals.

  由式（I）表示的 1-磺基-2-氧代氮杂环丁烷衍生物 将式（II）所代表化合物的 1-叔丁基或异丙基硅烷衍生物，其中 R2 代表可选择酰化或保护的氨基，X 代表氢或甲氧基，进行硫化而制得。 其中 R2 代表酰化或受保护的氨基，X 的含义与上述定义相同。 式 (I) 所代表的化合物具有优异的抗菌和抑制 β-内酰胺酶活性，因此可作为人类和家畜的药物。
• US4207234A
  申请人：——

  公开号：US4207234A

  公开（公告）日：1980-06-10
• US4472300A
  申请人：——

  公开号：US4472300A

  公开（公告）日：1984-09-18