cyclooctyl(trifluoromethyl)sulfane | 1620061-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: cyclooctyl(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: Trifluoromethylsulfanylcyclooctane
• CAS: 1620061-45-1
• 化学式: C₉H₁₅F₃S
• 分子量: 212.279
• InChiKey: ZYXMMUGCKPNWCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 、 ((2-phenylpropan-2-yl)oxy)(trifluoromethyl)sulfane 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到cyclooctyl(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  A General Strategy for Aliphatic C–H Functionalization Enabled by Organic Photoredox Catalysis

  摘要：

  Synthetic transformations that functionalize unactivated aliphatic C-H bonds in an intermolecular fashion offer unique strategies for the synthesis and late stage derivatization of complex molecules. Herein we report a general approach to the intermolecular functionalization of aliphatic C-H bonds using an acridinium photoredox catalyst and phosphate salt under blue LED irradiation. This strategy encompasses a range of valuable C-H transformations, including the direct conversions of a C-H bond to C-N, C-F, C-Br, C-Cl, C-S, and C-C bonds, in all cases using the alkane substrate as the limiting reagent. Detailed mechanistic studies are consistent with the intermediacy of a putative oxygen-centered radical as the hydrogen atom-abstracting species in these processes.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00592

文献信息

• Efficient C(sp3alkyl)–SCF3 bond formations via copper-mediated trifluoromethylthiolation of alkyl halides
  作者：Quanfu Lin、Li Chen、Yangjie Huang、Mingguang Rong、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c4ob00403e

  日期：——

  A general and convenient copper-mediated trifluoromethylthiolation of primary and secondary alkyl halides was described. Variation of the solvent, additives and time allowed optimization of the reaction. A wide range of alkyl halides were explored to give a set of alkyl trifluoromethyl thioethers in moderate to excellent yields. A variety of functional groups, including ethers, thioether, esters, nitriles, amides, and ketal groups, were well tolerated in the electrophilic partner.

  报道了一种通用且便捷的铜介导的一级和二级烷基卤化物的三氟甲硫基化反应。通过改变溶剂、添加剂和时间，实现了反应的优化。广泛的烷基卤化物被探索用于合成一系列中等到优异收率的烷基三氟甲硫醚。包括醚、硫醚、酯、腈、酰胺和缩酮在内的多种官能团在亲电试剂中均得到良好的耐受。
• Direct Trifluoromethylthiolation of Unactivated C(sp³)H Using Silver(I) Trifluoromethanethiolate and Potassium Persulfate
  作者：Hao Wu、Zhiwei Xiao、Junhui Wu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Chao Liu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1002/anie.201411953

  日期：2015.3.23

  A practical and efficient method for the direct trifluoromethylthiolation of unactivated C(sp3)H bonds by AgSCF3/K2S2O8 under mild conditions is described. The reaction has a good functional‐group tolerance and good selectivity. Initial mechanistic investigations indicate that the reaction may involve a radical process in which K2S2O8 plays key roles in both the activation of the C(sp3)H bond and

  对于未活化的C的直接trifluoromethylthiolation（SP A实用且高效的方法3） H键由AgSCF 3 / K 2小号2 ö 8温和的条件下进行说明。该反应具有良好的官能团耐受性和良好的选择性。初始机械调查表明，该反应可能涉及自由基法具有K 2小号2 ö 8起着关键的作用在C（SP的两个激活3） H键和AgSCF的氧化3。
• 一种烷基三氟甲基硫醚化合物及其制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104557358B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种烷基三氟甲基硫醚化合物及其制备方法。该方法包括下列步骤：惰性气体保护下，将烷基底物与三氟甲硫基试剂进行三氟甲硫基化反应，即可；所述的三氟甲硫基试剂包括下列组分：含三氟甲硫基的金属盐、氧化剂和腈类溶剂。本发明的三氟甲硫基试剂廉价易得，用于合成烷基三氟甲基硫醚化合物时，能够快速方便地向没有预官能团化的烷基底物引入三氟甲硫基，并且该合成方法底物适用范围广、反应条件温和、反应效率高、反应最为直接、操作简单、成本低、更适用于工业化生产。
• 一种C(sp3)—H直接三氟甲硫基化的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108929251B

  公开（公告）日：2020-02-28

  本发明公开一种C(sp3)—H直接三氟甲硫基化的方法。该方法以烷烃为原料，碳酸银为催化剂，过硫酸钾为氧化剂，三氟亚磺酰氯加三苯基膦为三氟甲硫基化试剂，在腈类溶剂中，30‑80摄氏度，合成目标化合物。该方法反应条件温和，具有良好的官能团耐受性和良好的选择性，在反应过程中避免使用昂贵的三氟甲硫基银做三氟甲硫基化试剂，降低了生产成本，适合大规模生产。所得C(sp3)—H直接三氟甲硫基化的产率均达到中等收率以上，由于它具有强的电负性和高亲脂性，因此能够显著影响化合物的物理、化学和生物学性质。可应用于药物，农用化学品和材料等领域。
• Photocatalytic C–H Trifluoromethylthiolation by the Decatungstate Anion
  作者：Tobias E. Schirmer、Alessa B. Rolka、Tobias A. Karl、Ferdinand Holzhausen、Burkhard König

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01870

  日期：2021.8.6

  A broadly applicable method for the trifluoromethylthiolation of methylene C(sp3)–H, methine C(sp3)–H, α-oxygen C(sp3)–H, and formyl C(sp2)–H bonds is presented using the decatungstate anion as the sole catalyst. By adjusting the substrate ratio and reaction concentration, this method was applied to 40 examples in good regioselectivities, including the derivatization of natural products. Furthermore

  一种广泛适用的亚甲基 C(sp 3 )–H、次甲基 C(sp 3 )–H、α-氧 C(sp 3 )–H 和甲酰基 C(sp 2 )–H 键的三氟甲基硫醇化方法十钨酸根阴离子作为唯一的催化剂。通过调整底物比例和反应浓度，该方法以良好的区域选择性应用于40个实例，包括天然产物的衍生化。此外，SCF 3 -药物类似物是通过 SCF 3产物的后续功能化合成的，突出了这种光催化 C-H 功能化的重要性。