Furfurylferrocene | 33031-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Furfurylferrocene
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;2-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethyl)furan;iron(2+)
• CAS: 33031-97-9
• 化学式: C₁₅H₁₄FeO
• 分子量: 266.123
• InChiKey: NTPSPNFUVSTOJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  furan-2-yl-(ferrocenyl)methanone 在 硼烷铵络合物 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以62 %的产率得到Furfurylferrocene
  参考文献：
  名称：

  水相有机金属合成：氨硼烷 (NH3.BH3) 作为一种方便的无金属试剂，用于还原水中的二茂铁基和二茂铁羰基衍生物

  摘要：

  在此，我们提出了一种绿色方法，使用氨硼烷作为还原剂和纯水作为溶剂，将二茂铁衍生的醛和酮还原为其各自的醇。我们还报道了当反应在无溶剂条件下进行时，相同前体脱氧为相应的烷基二茂铁。这两种方法均适用于二茂铁的各种羰基衍生物，产品收率在 40-95% 范围内，并且在大多数情况下，产品纯化不需要柱色谱。对烷基衍生物脱氧的研究扩展到了钴夹心化合物-[(COCH)CH]Co(η-CPh)和钌茂的酮衍生物。还发现氨硼烷可用作方便的还原剂，用于在室温下在水介质中将二茂铁化合物选择性还原为其各自的二茂铁衍生物。已经进行了对照实验来探索这些反应的机制细节。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2024.123273

文献信息

• Iron‐Catalyzed Ferrocenylmethanol OH Substitution by S, N, P, and C Nucleophiles
  作者：Rita Mazzoni、Mauro Salmi、Stefano Zacchini、Valerio Zanotti

  DOI：10.1002/ejic.201300239

  日期：2013.7.12

  The iron complex [Fp][OTf] Fp+ = [Fe(CO)2(Cp)]+, OTf– = SO3CF3–} is an efficient catalyst for the direct substitution of the OH group in ferrocenylmethanol [Fc–CH2OH] by thiols, aromatic amines, diphenylphosphane, and carbon nucleophiles (furan, pyrrole, and indole). This approach offers a convenient route to ferrocenes containing side chains with different functional groups. The advantages of the

  铁络合物 [Fp][OTf] Fp+ = [Fe(CO)2(Cp)]+, OTf– = SO3CF3–} 是二茂铁甲醇 [Fc–CH2OH] 中 OH 基团直接取代的有效催化剂硫醇、芳香胺、二苯基膦和碳亲核试剂（呋喃、吡咯和吲哚）。这种方法提供了一种方便的途径来获得含有不同官能团的侧链的二茂铁。该方法的优点与使用基于铁的催化剂有关，铁是一种无毒且容易获得的过渡金属，并且在直接 OH 取代中会产生水作为唯一的副产物。