S-tert-butyl 2-diazoethanethioate | 288260-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: S-tert-butyl 2-diazoethanethioate
• CAS: 288260-23-1
• 化学式: C₆H₁₀N₂OS
• 分子量: 158.224
• InChiKey: BSERNEHLLVHEPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基环己烷 、 S-tert-butyl 2-diazoethanethioate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以37%的产率得到3-Tert-butylsulfanylspiro[3.5]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的重氮硫醇酯重整为硫基取代的乙烯酮。在合成环丁酮，环丁烯酮和β-内酰胺中的应用。

  摘要：

  将α-重氮硫醇酯（1）暴露于乙酸乙酸铑（II）的作用会导致非常容易的“ thia-Wolff重排”，产生硫代取代的乙烯酮，与各种酮基亲和剂结合提供α-硫代环丁酮，环丁烯酮和β-内酰胺类。这些环加合物的还原脱硫反应在温和的条件下以极好的收率进行，因此，该序列代表了现有的基于二氯乙烯酮的方法合成四元碳环和杂环的有用新方法。

  DOI：

  10.1021/jo000227c
• 作为产物：
  描述：

  S-叔丁基硫代乙酸酯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到S-tert-butyl 2-diazoethanethioate
  参考文献：
  名称：

  分子间烯键化突出Lyngbyaloside C的全合成和结构重新分配

  摘要：

  从大花肉Lyn中分离出的经典大环内酯类大花lide苷C已显示出对几种癌细胞系的中等抗癌活性。在这里，我们报告了lyngbyaloside C的第一个全合成和立体化学构型的重新分配。该合成突出显示了一个单分子间烯酮酯化反应以形成关键的叔酯和四氢吡喃。此外，使用区域和立体特异性亲电醚转移反应，描述了一种新的，简明的合成途径，可通往1,3- syn仲叔叔二醇片段。

  DOI：

  10.1002/chem.201502132