1,1-dimethylethyl<2E,4S,5R,6S,8R,9S,10R,11R,12R,13S,14R,16E>-17-iodo-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7-oxo-11-((4-methoxyphenyl)methoxy)-5,9,13-tris((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)heptadeca-2,16-dienoate | 149157-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl<2E,4S,5R,6S,8R,9S,10R,11R,12R,13S,14R,16E>-17-iodo-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7-oxo-11-((4-methoxyphenyl)methoxy)-5,9,13-tris((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)heptadeca-2,16-dienoate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl[2E,4S,5R,6S,8R,9S,10R,11R,12R,13S,14R,16E]-17-iodo-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7-oxo-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,9,13-tris((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)heptadeca-2,16-dienoate
• CAS: 149157-59-5
• 化学式: C₅₃H₉₇IO₈Si₃
• 分子量: 1073.51
• InChiKey: UFRRRXWUPZSFNK-YECZIBKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  817.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.37
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl<2E,4S,5R,6S,8R,9S,10R,11R,12R,13S,14R,16E>-17-iodo-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7-oxo-11-((4-methoxyphenyl)methoxy)-5,9,13-tris((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)heptadeca-2,16-dienoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到1,1-dimethylethyl<2E,4S,5R,6S,8R,9S,10R,11R,12R,13S,14R,16E>-11-hydroxy-17-iodo-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7-oxo-5,9,13-tris((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)heptadeca-2,16-dienoate
  参考文献：
  名称：

  针对芸香霉素合成的研究。红霉素B的聚丙烯酸酯区域的组装

  摘要：

  据报道，红霉素B的聚丙烯酸酯链段的不对称合成。在该收敛性合成中，描述了C 1 -C 8和C 9 -C 17亚基的构建以及它们通过双立体分化醛醇缩合片段偶联的结合。该偶联反应的立体选择性主要取决于C 9氧的构型和保护基的选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77580-0
• 作为产物：
  描述：

  <2S,3S,4R,5S,6R,8E>-9-iodo-2,4,6-trimethyl-3-((4-methoxyphenyl)methoxy)-5-((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)-1-non-8-enol 在 草酰氯 、 lutidine 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-dimethylethyl<2E,4S,5R,6S,8R,9S,10R,11R,12R,13S,14R,16E>-17-iodo-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7-oxo-11-((4-methoxyphenyl)methoxy)-5,9,13-tris((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)heptadeca-2,16-dienoate
  参考文献：
  名称：

  针对芸香霉素合成的研究。红霉素B的聚丙烯酸酯区域的组装

  摘要：

  据报道，红霉素B的聚丙烯酸酯链段的不对称合成。在该收敛性合成中，描述了C 1 -C 8和C 9 -C 17亚基的构建以及它们通过双立体分化醛醇缩合片段偶联的结合。该偶联反应的立体选择性主要取决于C 9氧的构型和保护基的选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77580-0

文献信息

• Total synthesis of the macrolide antibiotic rutamycin B
  作者：David A. Evans、Howard P. Ng、Dale L. Rieger

  DOI：10.1021/ja00077a049

  日期：1993.12

  A convergent asymmetric synthesis of the macrolide antibiotic rutamycin B has been achieved through the synthesis and coupling of its spiroketal and polypropionate subunits. Both fragments were constructed utilizing auxiliary-based asymmetric aldol had alkylation reactions to control the absolute stereochemical relationships. The polypropionate fragment was assembled from its C 1 -C 8 and C 9 -C 17

  通过其螺缩酮和聚丙酸酯亚基的合成和偶联，实现了大环内酯类抗生素芦他霉素 B 的会聚不对称合成。两个片段都是利用基于辅助的不对称羟醛构建的，具有烷基化反应以控制绝对立体化学关系。聚丙酸酯片段由其 C 1 -C 8 和 C 9 -C 17 亚基组装而成，这些亚基通过非对映选择性、错配、双立体区分醛醇反应连接。螺缩酮亚基和聚丙酸酯亚基的结合是通过 Suzuki 偶联完成的，提供了直接获取芦他霉素 seco 酸的途径，该酸以高产率环化为受保护的大环内酯