4-hydroxy-5-methyl-3-nitro-pyrrolidin-2-one | 1211851-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methyl-3-nitro-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-5-methyl-3-nitropyrrolidin-2-one
• CAS: 1211851-61-4
• 化学式: C₅H₈N₂O₄
• 分子量: 160.13
• InChiKey: LITXVRZIJVOAQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-3-nitro-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 水 作用下， 生成 4-hydroxy-5-methyl-3-nitro-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  诱变剂1,4-二硝基-2-甲基吡咯作为烷基化剂的反应性

  摘要：

  在山梨酸-亚硝酸盐混合物中检测到对细菌测试系统具有DNA破坏和诱变活性的化学物质的形成。1，4-二硝基-2-甲基吡咯（NMP）是山梨酸与亚硝酸盐反应的主要产物之一，具有诱变特性，在此对其烷基化能力进行了研究。得出的结论如下：（i）在水性介质中，添加氢氧根离子并随后损失亚硝酸盐后，NMP提供5-甲基-3-硝基-1 H-吡咯-2-醇。该物质与5-甲基-3-硝基-1 H-吡咯-2（5 H）-1处于平衡状态，后者是负责NMP遗传毒性的有效烷基化剂。（ii）5-甲基-3-硝基-1 H-吡咯-2（5 H）一烷基化物4-（对硝基苄基）吡啶（NBP），一种具有类似于DNA碱基亲核特征的分子，形成加合物（AD；ε= 1.14×10 4 M -1 cm -1）；（iii）计算得出的NMP对NMP进行烷基化的能垒和形成加合物的烷基化剂分数的值与所观察到的NMP的致突变性相符；（iv）可以通过N -NO 2键的不

  DOI：

  10.1021/jo902329q