2-Benzylallyl-p-toluolsulfonat | 37542-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzylallyl-p-toluolsulfonat
• CAS: 37542-85-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: ADHABLADYLHUTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzylallyl-p-toluolsulfonat 反应 48.0h， 生成 Di-(2-benzylallyl)ether
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇和苄醇及其甲苯对磺酸酯与呋喃的反应

  摘要：

  2-烯丙基-呋喃酮和2-苄基-呋喃可以由能够产生稳定的碳离子的烯丙醇或苄醇制备。将该醇的甲苯磺酰基衍生物与呋喃在乙腈中回流。该反应由高氯酸锂催化。一些醇可以在酸性条件下与呋喃直接反应。研究的醇类包括2-苄基烯丙醇（8），E -α-甲基肉桂醇（2）及其对硝基和对甲氧基衍生物，（1）和（3），苄醇，对硝基苄醇和对甲氧基苄醇。α-甲基-p的两种几何异构体制备了硝基硝基肉桂醇（1）和（13），并通过化学和光谱法确定了它们的立体化学。但是，只有E-异构体（1）与呋喃反应。讨论了该反应的机理，并描述了实现1，3-偶极环加成的尝试。

  DOI：

  10.1039/p19720001617
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylallyl alcohol 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-Benzylallyl-p-toluolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇和苄醇及其甲苯对磺酸酯与呋喃的反应

  摘要：

  2-烯丙基-呋喃酮和2-苄基-呋喃可以由能够产生稳定的碳离子的烯丙醇或苄醇制备。将该醇的甲苯磺酰基衍生物与呋喃在乙腈中回流。该反应由高氯酸锂催化。一些醇可以在酸性条件下与呋喃直接反应。研究的醇类包括2-苄基烯丙醇（8），E -α-甲基肉桂醇（2）及其对硝基和对甲氧基衍生物，（1）和（3），苄醇，对硝基苄醇和对甲氧基苄醇。α-甲基-p的两种几何异构体制备了硝基硝基肉桂醇（1）和（13），并通过化学和光谱法确定了它们的立体化学。但是，只有E-异构体（1）与呋喃反应。讨论了该反应的机理，并描述了实现1，3-偶极环加成的尝试。

  DOI：

  10.1039/p19720001617

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical All-Carbon Bis-Quaternary Centers at the Opposing α-Carbons of Cyclohexanones
  作者：Joshua A. Malone、Satish Chandra Philkhana、Jacob R. Stepherson、Fatimat O. Badmus、Frank R. Fronczek、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01890

  日期：2022.7.8

  opposing side of α-carbons in cyclohexanone with four different substituents in a controlled manner. Catalyzed by Cu(MeCN)4BF4 salt, this chemistry is proposed to proceed via an intermediacy of unsymmetrical O-allyl oxyallyl cations, which undergo a sequence of regioselective nucleophilic addition with substituted indoles and diastereoselective Claisen rearrangement in a single synthetic operation.

  我们描述了一种新的合成反应，该反应以受控方式在环己酮中具有四个不同取代基的 α-碳的相对侧产生全碳双季铵中心。在Cu(MeCN) 4 BF 4盐的催化下，该化学反应通过不对称O-烯丙基氧烯丙基阳离子的中间体进行，该阳离子在一次合成操作中与取代的吲哚进行区域选择性亲核加成和非对映选择性克莱森重排。产物的立体化学结果的特点是两个芳基在 α,α'-位上的顺式非对映关系。
• Directing the Stereoselectivity of the Claisen Rearrangement to Form Cyclic Ketones with Full Substitution at the α-Positions
  作者：Fatimat O. Badmus、Raju S. Thombal、Satish Chandra Philkhana、Joshua A. Malone、Christian E. Bailey、Estefania Armendariz-Gonzalez、Edward W. Mureka、Cale M. Locicero、Frank R. Fronczek、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02752

  日期：2023.10.27

  We report an enantioselective synthesis of cyclic ketones with full substitutions at the α-positions in a highly diastereoselective manner. Our method is achieved by subjecting substrate motifs in 2-allyloxyenones to chiral organomagnesium reagents, which trigger the Claisen rearrangement upon direct 1,2-carbonyl addition. The observed diastereoselectivity of the allyl migration is proposed to originate

  我们报道了以高度非对映选择性方式在 α 位完全取代的环酮的对映选择性合成。我们的方法是通过将 2-烯丙氧基烯酮中的底物基序置于手性有机镁试剂中来实现的，这会在直接 1,2-羰基加成时触发克莱森重排。所观察到的烯丙基迁移的非对映选择性被认为源自醇镁与烯丙氧基部分的分子内螯合。
• Template-directed intramolecular C-glycosidation. Stereoselective synthesis of monocyclic C-glycosides
  作者：Donald Craig、Andrew H. Payne、Peter Warner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01826-7

  日期：1998.11

  S-Glycosides possessing silyl enol ether groups tethered via an ether linkage undergo highly selective cation-mediated cyclisation reactions to give C-glycosidic ketotetrahydropyran-containing bicyclo[4.4.0] systems. These may be converted into a variety of monocyclic C-glycosides and their derivatives using oxidative and reductive tether-cleaving reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.