(2S,2'S)-<(1R,2R)-1,2-dibenzyloxy-ethan-diyl>bis-aziridine | 502699-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,2'S)-<(1R,2R)-1,2-dibenzyloxy-ethan-diyl>bis-aziridine
• 英文别名: (2S,2'S)-2,2'-[(1R,2R)-1,2-dibenzyloxy-ethane-diyl]bisaziridine；(2S)-2-[(1R,2R)-2-[(2S)-aziridin-2-yl]-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]aziridine
• CAS: 502699-56-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: LLOLNWAECKXAGQ-VNTMZGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S)-<(1R,2R)-1,2-dibenzyloxy-ethan-diyl>bis-aziridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 ((1S,2R,3R,4S)-1-Benzyl-2,3-bis-benzyloxy-4-tert-butoxycarbonylamino-5-phenyl-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Yokomatsu, Tsutomu; Suemune, Kenji; Shibuya, Shiroshi, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 577 - 580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,6-di-O-toluenesulfonyl-D-mannitol 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,2'S)-<(1R,2R)-1,2-dibenzyloxy-ethan-diyl>bis-aziridine
  参考文献：
  名称：

  D-甘露糖醇衍生的双氮丙啶的2,5-二取代吡咯烷

  摘要：

  从D-甘露醇衍生的柔性L-Ido双氮丙啶开始，已经实现了3，4-二羟基-2，5-二取代的吡咯烷的精确合成。研究了苯硫醇盐和叠氮化物离子对N-Boc和N-Cbz活化的双氮丙啶核的亲核开环；该反应可以针对双开（衍生物A）或杂环化。杂环化导致对映纯的多取代的哌啶B和吡咯烷C的1：9混合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88023-9

文献信息

• Synthesis of new aza-analogs of staurosporine, K-252a and rebeccamycin by nucleophilic opening of C₂-symmetric bis-aziridines
  作者：Sandrine Delarue-Cochin、Isabelle McCort-Tranchepain

  DOI：10.1039/b815737e

  日期：——

  Stable, water-soluble aminosugar staurosporine, K-252a and rebeccamycin analogs have been prepared by nucleophilic opening of C2-symmetric N-activated bis-aziridines by bis-indolylmaleimides. This divergent strategy allows the synthesis of unsymmetrical substituted derivatives and provides an easy access to the piperidine and pyrrolidine analogs.

  稳定的， 水-易溶 氨基糖 星形孢菌素， K-252a已经通过双吲哚基马来酰亚胺对C 2对称的N-活化的N-活化的双氮丙啶进行亲核打开，制备了瑞贝卡霉素和瑞贝卡霉素类似物。这种不同的策略允许合成不对称取代的衍生物，并提供了一种容易的方法哌啶 和 吡咯烷 类似物。
• New C2 symmetric bis-aziridines efficient synthesis of (2S,5S)-1,6-Di(p-toluenesulfonyloxy)-2,5-hexanediol, and (2S,3E,5S)-1,6-Di(p-toluenesulfonyloxy)-2,5-hexenediol
  作者：Juliette Fitremann、Annie Duréault、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00533-e

  日期：1995.8

  The regioselective tosylation and functionalization of (S,S)-1,2,5,6-hexanetetrol is reported. The reductive aminocyclization of conformationally flexible diazidodiols by PPh(3) leads to C-2 symmetric bis-aziridines and to substituted furans.
• Synthesis and nucleophilic opening of a new C2 symmetric bis-aziridine. First synthesis of aziridines using polymer-supported triphenylphosphine
  作者：Isabelle McCort、Stéphanie Ballereau、Annie Duréault、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01159-6

  日期：2002.10

  The synthesis of (2S,2'S)-2,3-bis(aziridin-2-yl)quinoxaline 4 from D-mannitol is reported. Reductive aminocyclization of diazidodiols has been achieved by polymer-supported PPh3 in a suitable manner. The N-Boc and N-Tos aziridines 4b and 4c have been reacted with different nucleophiles either in protic or aprotic media. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.