4-methylphenyl(phenyl)iodonium tosylate | 73177-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylphenyl(phenyl)iodonium tosylate
• 英文别名: p-tolylphenyliodonium p-toluenesulfonate；4-Methylbenzenesulfonate;(4-methylphenyl)-phenyliodanium
• CAS: 73177-95-4
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₃H₁₂I
• 分子量: 466.34
• InChiKey: APTAIVOGYGHMPT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl(phenyl)iodonium tosylate 在 四丁基铵碳酸氢酯 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [18F]fluorobenzene 、 4-[18F]fluorotoluene
  参考文献：
  名称：

  用于合成PET配体包含[A实用路线18使用具有[二苯基碘鎓盐的反应F]氟苯18 F]˚F -

  摘要：

  这项研究的目的是通过使用二苯基碘鎓盐与[ 18 F ]的反应，开发一种制备包含[ 18 F]氟苯环的氟18（[ 18 F]）标记的配体（[ 18 F] 1）的实用途径。F的- 。二苯基碘鎓甲苯磺酸酯（2）从tributylphenylstannyl化合物（合成6与）[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（7）。使用这种方法，制备了[ 18 F] DAA1106（[ 18 F] 3a），这是一种用于对周围型苯并二氮杂receptor受体成像的正电子发射断层成像配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.025
• 作为产物：
  描述：

  羟基甲苯磺酰碘苯 、 对甲苯三甲基硅烷 以 乙醇 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 以35%的产率得到4-methylphenyl(phenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  Composition and a process for the preparation of

  摘要：

  [羟基（有机磺酰氧）碘]芳烃是在中性有机溶剂中通过环取代[羟基（有机磺酰氧）碘]苯与碘芳烃的反应进行合成，通过配体转移。所产生的化合物与（三有机硅基）芳烃或（三卤硅基）芳烃在中性有机溶剂中反应，产生二芳碘銨盐。二芳碘銨盐合成以特定区域的方式进行，芳基碘化发生在硅芳烃中硅原子的连接点处。

  公开号：

  US04348525A1

文献信息

• One-Pot Synthesis of Diaryliodonium Salts Using Toluenesulfonic Acid: A Fast Entry to Electron-Rich Diaryliodonium Tosylates and Triflates
  作者：Berit Olofsson、Mingzhao Zhu、Nazli Jalalian

  DOI：10.1055/s-2008-1032050

  日期：——

  A direct synthesis of symmetric and unsymmetric electron-rich diaryliodonium salts is described. The use of MCPBA and toluenesulfonic acid delivers diaryliodonium tosylates in high yields. An in situ anion exchange has also been developed, giving access to the corresponding triflate salts.

  描述了对称和不对称富电子二芳基碘盐的直接合成。MCPBA 和甲苯磺酸的使用以高产率提供甲苯磺酸二芳基碘鎓。还开发了原位阴离子交换，可以获得相应的三氟甲磺酸盐。
• Chemoselective Radiosyntheses of Electron-Rich [¹⁸F]Fluoroarenes from Aryl(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium Tosylates
  作者：Young-Do Kwon、Jeongmin Son、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00019

  日期：2019.3.15

  Hypervalent diaryliodonium salts have been used to produce various [F-18]fluoroarenes. The iodonium salt approach as a labeling precursor has been established to equally afford complex F-18-fluorinated molecules. Because of the inherent two aryl ring system connected to a central iodine atom, safeguarding the chemoselectivity during radiofluorination using diaryliodonium salts is important. Herein, we introduce a superior chemoselective radiosynthesis of [F-18]fluoroarenes using an aryl(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium tosylate as a precursor for F-18-incorporation, even on electron-rich aryl rings.
• New methodology in iodonium salt synthesis. Reactions of [hydroxy(tosyloxy)iodo]arenes with aryltrimethylsilanes
  作者：Gerald F. Koser、Richard H. Wettach、Carol S. Smith

  DOI：10.1021/jo01296a050

  日期：1980.4
• Gail, R.; Hocke, C.; Coenen, H. H., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 50 - 52
  作者：Gail, R.、Hocke, C.、Coenen, H. H.

  DOI：——

  日期：——
• US4348525A
  申请人：——

  公开号：US4348525A

  公开（公告）日：1982-09-07