(4-溴丁-1-炔-1-基)苯 | 23431-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-溴丁-1-炔-1-基)苯
• 英文名称: (4-bromobut-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 4-Phenyl-butin-3-yl-bromid；(4-Bromo-1-butyn-1-yl)benzene；4-bromobut-1-ynylbenzene
• CAS: 23431-56-3
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: VEPIUUZDLXQFMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.364 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴丁-1-炔-1-基)苯 在 silver hexafluoroantimonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  AgSbF 6催化的具有烯烃和炔烃的五元碳环自行车的原子和步高效结构

  摘要：

  我们报道了由AgSbF 6催化的简单烯烃与炔烃之间的阳离子分子间环化，具有很高的选择性，涉及到烷基C–H键的裂解。这种方法可以提供重要的多取代环戊烯支架。反应中官能团的显着耐受性为进一步转化提供了极大的可能性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02448
• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以63.8 mg的产率得到(4-溴丁-1-炔-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的芳基化：无过渡金属的 Sonogashira 型偶联用于构建 C(sp)–C(sp2) 键

  摘要：

  炔烃是有机化学中极具吸引力的合成子。尽管过渡金属催化的 Sonogashira 反应很普遍，但末端炔烃芳基化的无过渡金属版本是难以捉摸的。在此，我们报告了一种有效的无过渡金属的 Sonogashira 型偶联反应，用于炔烃的一锅芳基化，以 NIS 作为介体从四配位硼中间体构建 C(sp)–C(sp 2 ) 键。凭借其高效、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，该方法进一步得到了复杂分子的克级合成和后续修饰的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00586

文献信息

• LACTAM COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR-SELECTIVE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF EP4-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：CAYMAN CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：US20160060216A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , and s are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are EP 4 agonists useful in the treatment of glaucoma, osteoporosis, bone fracture, periodontal bone loss, orthopedic implant, alopecia, neuropathic pain, and related disorders. Pharmaceutical compositions and methods of treating conditions or disorders are also described.

  披露了公式(I)的化合物 其中L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 ，和s如说明书所定义。 公式(I)的化合物是EP 4 激动剂，用于治疗青光眼、骨质疏松症、骨折、牙周骨丢失、矫形植入物、脱发、神经性疼痛和相关的疾病。 还描述了药物组合物和治疗条件或疾病的方法。
• Experimental and Theoretical Studies on Iron-Promoted Oxidative Annulation of Arylglyoxal with Alkyne: Unusual Addition and Migration on the Aryl Ring
  作者：Chen-Hsun Hung、Parthasarathy Gandeepan、Lin-Chieh Cheng、Liang-Yu Chen、Mu-Jeng Cheng、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jacs.7b05981

  日期：2017.11.29

  arene ring of arylglyoxals. A possible mechanism involving Fe(III)-promoted formation of a vinyl cation from arylglyoxal and alkyne, electrophilic addition of the vinyl cation to the ipso carbon of the aryl group to give a spiral intermediate, and then migration of the keto carbon to the ortho carbon was proposed as key steps and verified using quantum mechanics.

  开发了Fe（III）促进的氧化环化反应，用于合成1,2-萘醌。在室温下，在FeCl 3存在下，各种取代的芳基乙二醛和内部炔烃进行转化，从而在较短的反应时间内以良好的收率得到1,2-萘醌产物。有趣的是，产物显示出芳基乙二醛的芳族环上的取代基的异常假迁移。可能的机制包括Fe（III）促进由芳基乙二醛和炔烃形成乙烯基阳离子，将乙烯基阳离子亲电加成到芳基的ipso碳上以形成螺旋中间体，然后将酮碳迁移到邻位碳被认为是关键步骤，并使用量子力学进行了验证。
• EP4-매개 질환 및 병태의 치료에서 사용하기 위한 EP4 수용체 선택적 효현제로서 락탐 화합물
  申请人：CAYMAN CHEMICAL COMPANY, INCORPORATED 카이맨 케미칼 컴파니 인코포레이티드(520110169899)

  公开号：KR20150130326A

  公开（公告）日：2015-11-23

  화학식 I의 화합물(식 중, L, L, L, L, R, R, R, R 및 s는 본 명세서에 정의된 바와 같음)이 본 명세서에 개시되어 있다. 화학식 I의 화합물은 녹내장, 골다공증, 골절, 치주 골손실, 정형외과적 이식, 탈모, 신경병증성 통증 및 관련 장애의 치료에서 유용한 EP 효현제이다. 약제학적 조성물 및 병태 또는 장애를 치료하는 방법이 또한 기재되어 있다. [화학식 I]

  化学式 I 的化合物（式中，L、L、L、L、R、R、R、R 以及 s 如本文所述）在本说明书中有所披露。化学式 I 的化合物是一种有用的 EP 表现型药剂，用于治疗青光眼、骨质疏松症、骨折、牙周骨丢失、整形外科移植、脱发、神经性疼痛及相关疾病。药物化学组成以及治疗病态或疾病的方法也有所记载。[化学式 I]
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed cyclization reaction of azoles with alkynes: efficient synthesis of azole-fused-pyridines
  作者：Xuebing Chen、Youzhi Wu、Jinyi Xu、Hequan Yao、Aijun Lin、Yue Huang

  DOI：10.1039/c5ob01338k

  日期：——

  A Rh(iii)-catalyzed cyclization of azoles with alkynes has been developed to construct azole-fused-pyridines in good to excellent yields.

  已开发出一种Rh（III）催化的氮杂环与炔烃的环化反应，可在良好至优异的产率下构建杂环并联吡啶。
• BX3-Mediated Intermolecular Formation of Functionalized 3-Halo-1H-indenes via Cascade Halo-Nazarov-Type Cyclization
  作者：Rodney A. Fernandes、Anupama Kumari

  DOI：10.1055/s-0039-1690881

  日期：2020.8

  inexpensive reagents and a convenient and mild reaction procedure to generate halo-functionalized indenes (45 examples). The reaction was also extended to 8-formylcoumarins to deliver coumarin-based 3-halo-1H-indenes in 79–95% yield (6 examples). The reaction involves conversion of the aldehyde into an sp3 carbon with two new C–C bonds and additionally a C–X bond is formed (X = halide).

  已经开发了由BX 3促进的由4-氧代-4 H-亚甲基苯甲醛和炔烃3-卤代官能化的1 H-茚的分子间区域选择性合成。BX 3表现出路易斯酸催化剂和卤化物源的双重作用，可用于卤代-Nazarov型环化反应。整个转化过程代表了一种有效的级联环状反应，它采用了容易获得的起始原料，廉价的试剂以及便捷而温和的反应程序来生成卤官能化的茚满（45个例子）。该反应还扩展到8-甲酰基香豆素，以提供基于香豆素的3-卤代-1 H-茚的产率为79–95％（6个示例）。该反应涉及通过两个新的C–C键将醛转化为sp 3碳，并另外形成C–X键（X =卤化物）。