kopsiloscine A | 958247-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 白坚木瑞亭生物碱
• 英文名称: kopsiloscine A
• 英文别名: dimethyl (1S,9R,16R,17S,18R,21R)-17,18-dihydroxy-2,12-diazahexacyclo[14.2.2.19,12.01,9.03,8.016,21]henicosa-3,5,7,14-tetraene-2,18-dicarboxylate
• CAS: 958247-15-9
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₆
• 分子量: 426.469
• InChiKey: HVUPNDMRYTUMME-NQBQLGQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  kopsaporine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88 %的产率得到kopsiloscine A
  参考文献：
  名称：

  Kopsaporine、Kopsinol 和 Kopsiloscine A 的全合成

  摘要：

  描述了Kopsia单萜吲哚生物碱合成的统一策略。开发的关键转化是分子内 Pummerer 重排诱导亲核环化/aza-Prins 环化以构建高功能的六氢咔唑骨架，铱络合物介导的自由基加成以融合 aspidofractine 框架，以及 IBX 氧化以引入 α-羟基酮部分。

  DOI：

  10.1002/anie.202218935