7-methyl-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-2-ene-6,8-dione | 82239-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-2-ene-6,8-dione
• 英文别名: 5-methyl-3a,6a-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-4,6-dione
• CAS: 82239-79-0
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: FHUNHAGFZIFNPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-2-ene-6,8-dione 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-methylitaconimide 、 3-Methyl-3-azabicyclo<3.1.0>hexan-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  Solid-state photochemistry of crystalline pyrazolines: reliable generation and reactivity control of 1,3-biradicals and their potential for the green chemistry synthesis of substituted cyclopropanes

  摘要：

  为了扩展文献中关于偶氮烷烃固态光脱氮反应的有限实例，我们制备了一系列具有不同4,4-取代基的7-烷基-2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-2-烯-6,8-二酮晶体。它们在溶液和固态下的光化学行为取决于1-吡唑啉环的4,4-取代基，未取代的吡唑啉12在溶液和固态下都会产生混合产物。二苯基取代吡唑啉13在溶液中自发脱氮，但在固态下需要光照才能定量反应。叔丁基苯基取代吡唑啉14在溶液和固态下均表现出化学和立体选择性脱氮，以定量产率产生单一产物。

  DOI：

  10.1039/c2pp25263e
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-甲基马来酰亚胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到7-methyl-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-2-ene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Solid-state photochemistry of crystalline pyrazolines: reliable generation and reactivity control of 1,3-biradicals and their potential for the green chemistry synthesis of substituted cyclopropanes

  摘要：

  为了扩展文献中关于偶氮烷烃固态光脱氮反应的有限实例，我们制备了一系列具有不同4,4-取代基的7-烷基-2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-2-烯-6,8-二酮晶体。它们在溶液和固态下的光化学行为取决于1-吡唑啉环的4,4-取代基，未取代的吡唑啉12在溶液和固态下都会产生混合产物。二苯基取代吡唑啉13在溶液中自发脱氮，但在固态下需要光照才能定量反应。叔丁基苯基取代吡唑啉14在溶液和固态下均表现出化学和立体选择性脱氮，以定量产率产生单一产物。

  DOI：

  10.1039/c2pp25263e

文献信息

• Solid-state photochemistry of crystalline pyrazolines: reliable generation and reactivity control of 1,3-biradicals and their potential for the green chemistry synthesis of substituted cyclopropanes
  作者：Saori Shiraki、Cortnie S. Vogelsberg、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1039/c2pp25263e

  日期：2012.12

  To expand on the limited number of examples that exist in the literature for the solid-state photodenitrogenation of azoalkanes, a series of crystalline 7-alkyl-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-2-ene-6,8-diones with varying 4,4-substituents were prepared. Their photochemical behavior in solution and in the solid state was dependent on the 4,4-substitution of the 1-pyrazoline ring, with unsubstituted pyrazoline 12 giving a mixture of products both in solution and in the solid state. Diphenyl substituted pyrazolines 13 denitrogenate spontaneously in solution but require light exposure to react quantitatively in the solid state. t-Butyl-phenyl substituted pyrazolines 14 were shown to denitrogenate both chemo- and diastereoselectively in solution and in the solid state to yield a single product in quantitative yield.

  为了扩展文献中关于偶氮烷烃固态光脱氮反应的有限实例，我们制备了一系列具有不同4,4-取代基的7-烷基-2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-2-烯-6,8-二酮晶体。它们在溶液和固态下的光化学行为取决于1-吡唑啉环的4,4-取代基，未取代的吡唑啉12在溶液和固态下都会产生混合产物。二苯基取代吡唑啉13在溶液中自发脱氮，但在固态下需要光照才能定量反应。叔丁基苯基取代吡唑啉14在溶液和固态下均表现出化学和立体选择性脱氮，以定量产率产生单一产物。