2-<(4-chlorophenoxy)methylidene>adamantane | 89500-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(4-chlorophenoxy)methylidene>adamantane
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenoxy)methylidene]adamantane
• CAS: 89500-53-8
• 化学式: C₁₇H₁₉ClO
• 分子量: 274.79
• InChiKey: OLJOLRPEINMHMT-YVLHZVERSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-44.5 °C
• 沸点：
  383.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4-chlorophenoxy)methylidene>adamantane 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JEFFORD, C. W.;BOUKOUVALAS, J.;KOHMOTO, SHIGEO, HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 8, 2615-2620

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 对氯苯氧乙酸 以25%的产率得到2-<(4-chlorophenoxy)methylidene>adamantane
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氧杂环丁烷的新反应。由醛形成1,2,4-三恶烷

  摘要：

  1,2-二氧环乙烷轴承不同3-苯氧基的取代基添加到醛，得到1,2,4-三恶烷在取决于性质的17-75％的产率对位-苯基的取代基。描述了这种新反应的例证。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660828

文献信息

• Effect of Substituents, Solvent, and Temperature on the Reactivity of the Zwitterionic Peroxides Arising from the Photo-Oxygenation of 2-(Methoxymethylidene)- and 2-(Phenoxymethylidene)adamantane
  作者：Charles W. Jefford、Hamish G. Grant、Danielle Jaggi、John Boukouvalas、Shigeo Kohmoto

  DOI：10.1002/hlca.19840670824

  日期：1984.12.19

  Conversely, 1,2-dioxetane formation is favoured at high temperature and solvent polarity. 2-(Phenoxymethylidene)adamantane (5), on photo-oxygenation, only gives the corresponding 1,2-dioxetene, even in the presence of acetaldehyde. From a Hammett, study of the-oxygenation of the enol ether 5 and p-methoxy, p-methyl, p-chloro and m-chloro derivatives, 9, 11, 13, and (15), a good linear relation was

  2-（甲氧基甲叉基）金刚烷（3）的光氧合可生成两性离子过氧化物，该两性离子过氧化物可被乙醛捕获，得到相应的非对映异构体三环[3.3.1.1 3,7 ]癸烷-2-螺-6'-（ 3′-甲基-5′-甲氧基l′，2′，4′-三恶烷）（4）。捕获的难易程度在很大程度上取决于溶剂的极性和温度。当这些含量低时，三恶英的产率高（约80％）。相反，在高温和溶剂极性下有利于1，2-二氧杂环丁烷的形成。即使在乙醛存在下，在光氧合下的2-（苯氧基亚甲基）金刚烷（5）也仅给出相应的1，2-二氧杂环丁烯。从Hammett进行烯醇醚5的加氧研究和p -甲氧基，p -甲基，p -氯和米氯衍生物，9，11，13，和（15），线性关系良好的结果发现的2.59取代基常数和氧合率其产生反应常数（ρ）之间分别在苯，AcOET，CH 2 Cl 2和MeOH中分别为-2.40，-1.09和-0.90 。有关两性离子过氧化物的形成的数据