tetrabutylazanium,fluoride,hydrofluoride | 23868-34-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氟试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tetrabutylazanium,fluoride,hydrofluoride
• 英文别名: tetrabutylammonium bifluoride；((n-Bu)4N)(HF2)；TBAHF2；[nBu4N][FHF]；TBABF；Bu4N[HF2]；Bu4NHF2
• CAS: 23868-34-0
• 化学式: C₁₆H₃₆N*F₂H
• 分子量: 281.473
• InChiKey: FVECGKAXWOHLGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 闪点：
  <10℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R40,R20/21/22,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2923900090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• 危险标志：
  GHS05,GHS08
• 危险性描述：
  H314,H351
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 tetrabutylazanium,fluoride,hydrofluoride 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stoner, Timothy C.; Geib, Steven J.; Hopkins, Michael D., Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, p. 457 - 459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四丁基氟化铵 、 5-Amino-3-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tetrabutylazanium,fluoride,hydrofluoride 、
  参考文献：
  名称：

  A highly selective fluorescent sensor for fluoride anion based on pyrazole derivative: Naked eye “no–yes” detection

  摘要：

  A new pyrazole-based fluorescent sensor, 5-amino-3-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide (compound 1), was studied for fluoride anion (F-) detection in organic or water-containing solution. This compound displayed both changes in UV-vis absorption and fluorescence emission spectra upon addition of F-. With increasing of F-, blue emission intensity increases drastically and reaches saturation with 607-fold enhancement at 424 nm. The results indicate that compound 1 has highly selectivity for fluoride detection over other anions, such as Cl-, Br-, I-, HSO4-, H2PO4- and AcO- in DMSO or aqueous DMSO solutions. H-1 NMR titration and other experiments confirm that the sensing process is mainly from the deprotonation of the pyrazole-NH in compound 1. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2010.09.012
• 作为试剂：
  描述：

  p-tolyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-allopyranoside 在 二氟化氢钾 、 tetrabutylazanium,fluoride,hydrofluoride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到p-tolyl 4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-1-thio-D-ribo-hex-1-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  TBAF / KHF2对糖衍生的环氧化物的开环：将氟引入碳水化合物支架的一种有吸引力的替代方法

  摘要：

  已发现由四丁基氟化氢铵/氟化氢钾（TBAF / KHF2）组成的稳定且可商购的试剂混合物对于糖衍生的环氧化物与氟化物的亲核开环反应有效。可以将包括1-硫代糖苷在内的不同的糖衍生的环氧前体开环，以高收率和短反应时间提供氟化碳水化合物产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.10.006

文献信息

• Biasing hydrogen bond donating host systems towards chemical warfare agent recognition
  作者：Jennifer R. Hiscock、Neil J. Wells、Jayne A. Ede、Philip A. Gale、Mark R. Sambrook

  DOI：10.1039/c6ob01210h

  日期：——

  and neutral guests through the formation of hydrogen bonds, with the urea and thiourea groups typically exhibiting higher affinity interactions. The introduction of a negative charge on the host structure is shown to decrease anion affinity, whilst still allowing for high stability host-GD complex formation. Importantly, the affinity of the host for the neutral CWA GD is greater than for anionic guests

  已评估了一系列中性的双位和带负电荷的单位宿主分子结合氯离子和磷酸二氢根离子的能力，以及中性有机磷物质甲基膦酸二甲酯（DMMP），频哪烯丙基甲基膦酸酯（PMP）和化学战剂（CWA）频哪烯丙基通过有机溶剂在有机溶剂中的氟代磷酸膦酸甲酯（GD，soman）氢键。尿素，硫脲和硼酸基团通过形成氢键结合阴离子和中性客体，而脲和硫脲基团通常表现出更高的亲和力。已显示在主体结构上引入负电荷会降低阴离子亲和力，同时仍允许形成高稳定性的主体-GD复合物。重要的是，主体对中性CWA GD的亲和力大于对阴离子客体的亲和力，因此证明了基于电荷排斥的选择性逆转的潜力。
• Polyfluoroorganoboron-Oxygen Compounds. 4 [1] Lithium Pentafluorophenyltrimethoxyborate, Li[C6F5B(OMe)3], Reactions with Selected Electrophiles and Nucleophiles
  作者：Nicolay Yu. Adonin、Vadim V. Bardin、Ulrich Flörke、Hermann-Josef Frohn

  DOI：10.1002/zaac.200500083

  日期：2005.10

  Li[C6F5B(OMe)3] (1a) reacted with the electrophiles CD3C(O)CD3, CH3OD, CD3CN, CH3CN, HOC2H4OH, Br2, and I2 to give C6F5X (X = D, H, Br, I). The treatment of 1a with Me3SiCl or BF3 in CH2Cl2 and CCl3F or pentene resulted in C6F5B(OMe)2 or C6F5BF2, respectively. The attempted metathesis of 1a with KF or [Bu4N]Br in CH2Cl2 led to a mixture of M[(C6F5)2B(OMe)2] (2b,c, main product) and M[C6F5B(OMe)3] (1b

  Li [ B (OMe) 3] (1a) 与亲电试剂 CD3C (O) CD3、CH3OD、CD3CN、CH3CN、HOC2H4OH、Br2 和 I2 反应得到 X（X = D、H、Br、I）。在 CH2Cl2 和 CCl3F 或戊烯中用 Me3SiCl 或 BF3 处理 1a 分别产生 B (OMe) 2 或 BF2。1a 与 KF 或 [Bu4N] Br 在 中的尝试复分解导致 M [(C6F5) 2B (OMe) 2] (2b, c, 主要产物) 和 M [ B (OMe) 3] (1b, c，次要产品）（M = [Bu4N]，K）。即使在乙醚、THF、DME 或 TMEDA 盐的存在下，1a 也发生歧化为二芳基硼酸盐 [Li (L) n] [( ) 2B (OMe) 2]（L = Et2O、THF、DME、TMEDA） [Li
• Tricyclic Host for Linear Anions
  作者：Sung Ok Kang、Victor W. Day、Kristin Bowman-James

  DOI：10.1021/ic1013297

  日期：2010.9.20

  tricyclic host for anions consisting of two tetraamide monocycles attached by two ethylene chains was designed and synthesized. Structural and binding results indicate that the receptor is selective for linear triatomic anions. Crystallographic data for two hydrated free bases, along with FHF−, N3−, and SO42− complexes indicate that there are at least two preferred gross conformations for the host, one

  设计并合成了由两个被两个乙烯链连接的两个四酰胺单环组成的阴离子三环主体。结构和结合结果表明该受体对线性三原子阴离子具有选择性。两个水合游离碱晶体学数据，具有沿着FHF -，N 3 -和SO 4个2-络合物表明有至少两个优选的毛构象为主机，其中一个具有伪d 2对称性和其他伪- c ^ 2 ħ对称性。既FHF -和N 3 -封装在伪d 2对称的络合物，将两个四酰胺基大环半桥连接起来。伪C 2 h八水合物结构显示了嵌入宿主腔中的水样冰状H键（H 2 O）6阵列。SO 4 2-的结构几乎与八水合物重叠，但SO 4 2-的阴离子位于主体之外。在DMSO-结合研究d 6表明选择性FHF - ，与其他无机阴离子较小亲和性。
• TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150291655A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula I: with X selected from C 4-8 cycloalkyl, C 4-8 cycloalkenyl, C 4-9 spirocycloalkyl, C 4-9 spirocycloalkenyl, C 4-8 oxacycloalkyl, C 4-8 dioxacycloalkyl, C 6-8 oxacycloalkenyl, C 6-8 dioxacycloalkenyl, C 6 cyclodialkenyl, C 6 oxacyclodialkenyl, C 6-9 oxaspirocycloalkyl and C 6-9 oxaspirocycloalkenyl ring, such that X is substituted with A, wherein A is —C 1-6 alkyl-halo. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本文提供了具有药物和生物影响特性的化合物、它们的制药组合物和使用方法。特别地，提供了具有独特的抗病毒活性的三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I所示的化合物：其中X选择自C4-8环烷基、C4-8环烯基、C4-9螺环烷基、C4-9螺环烯基、C4-8氧杂环烷基、C4-8二氧杂环烷基、C6-8氧杂环烯基、C6-8二氧杂环烯基、C6环二烯基、C6氧杂环二烯基、C6-9氧杂螺环烷基和C6-9氧杂螺环烯基环，使得X被A取代，其中A为—C1-6烷基-卤素。这些化合物对于治疗HIV和艾滋病有用。
• Catalytic undirected borylation of tertiary C–H bonds in bicyclo[1.1.1]pentanes and bicyclo[2.1.1]hexanes
  作者：Isaac F. Yu、Jenna L. Manske、Alejandro Diéguez-Vázquez、Antonio Misale、Alexander E. Pashenko、Pavel K. Mykhailiuk、Sergey V. Ryabukhin、Dmitriy M. Volochnyuk、John F. Hartwig

  DOI：10.1038/s41557-023-01159-4

  日期：——

  an iridium-catalysed borylation of the bridgehead tertiary C–H bond. This reaction is highly selective for the formation of bridgehead boronic esters and is compatible with a broad range of functional groups (>35 examples). The method is applicable to the late-stage modification of pharmaceuticals containing this substructure and the synthesis of novel bicyclic building blocks. Kinetic and computational

  sp 3 C-H 键的催化硼化反应对被附近吸电子取代基激活的伯 C-H 键或仲 C-H 键具有高选择性。尚未观察到叔 C-H 键的催化硼化作用。在这里，我们描述了一种广泛适用的方法，通过桥头叔 C-H 键的铱催化硼基化来合成硼取代的双环[1.1.1]戊烷和（杂）双环[2.1.1]己烷。该反应对于桥头硼酸酯的形成具有高度选择性，并且与多种官能团兼容（> 35 个实例）。该方法适用于含有该子结构的药物的后期修饰以及新型双环结构单元的合成。动力学和计算研究表明，C-H 键断裂发生在适度的势垒下，并且该反应的周转限制步骤是在形成 C-B 键的还原消除之前发生的异构化。