ethyl 7-phenyl-1,2,3,4,6,7-hexahydroquinoline-8-carboxylate | 1006381-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-phenyl-1,2,3,4,6,7-hexahydroquinoline-8-carboxylate
• CAS: 1006381-23-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: WFHRJXQNKKBJGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 α-(hexahydropyridinylidene-2) acetate d'ethyle 在 哌啶乙酸盐 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到ethyl 7-phenyl-1,2,3,4,6,7-hexahydroquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  外环插烯酰胺和氨基甲酸酯的氮杂-和碳-[3+3]环化。四氢吲哚里西啶的合成和六氢喹啉的意外形成

  摘要：

  这里描述了外环插烯酰胺和氨基甲酸酯与乙烯基亚胺盐的[3+3]环化。我们观察到它们的反应途径中存在有趣的二分法。对于基于吡咯烷和氮杂环庚烷的插烯酰胺或氨基甲酸酯，氮杂-[3+3]环化将主导产生四氢吲哚里西啶，而出乎意料的是，对于基于哌啶的插烯酰胺或氨基甲酸酯，碳-[3+3]环化是途径，产生六氢喹啉。这种对比的起源可能与初始反应途径在 C-1,2-加成和 C-1,4-加成之间的转换有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.089