1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-phenylbutan-2-ol | 903639-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-phenylbutan-2-ol
• CAS: 903639-11-2
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 249.19
• InChiKey: IMWGKYJZSCZFCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-phenylbutan-2-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-1-methyl-2-phenyl-2-(trifluoromethyl)nitroethene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化还原的β-三氟甲基硝基烯烃：一种有效的手性β-三氟甲基胺的合成策略

  摘要：

  已经成功开发了由3,5-二羧酸酯-二氢吡啶（Hantzsch酯型）介导的有效的有机催化立体选择性还原β-三氟甲基取代的硝基烯烃。发现多功能硫脲基（S）-缬氨酸衍生物是选择的催化剂，可促进高达97％ee的反应 。该方法已应用于多种底物，导致形成对映体富集的β-三氟甲基胺的不同取代的前体。通过计算研究了无金属催化物质的反应机理和作用方式。在DFT过渡态（TS）分析的基础上，还提出了立体选择模型。

  DOI：

  10.1002/chem.201405730
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 生成 1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化还原的β-三氟甲基硝基烯烃：一种有效的手性β-三氟甲基胺的合成策略

  摘要：

  已经成功开发了由3,5-二羧酸酯-二氢吡啶（Hantzsch酯型）介导的有效的有机催化立体选择性还原β-三氟甲基取代的硝基烯烃。发现多功能硫脲基（S）-缬氨酸衍生物是选择的催化剂，可促进高达97％ee的反应 。该方法已应用于多种底物，导致形成对映体富集的β-三氟甲基胺的不同取代的前体。通过计算研究了无金属催化物质的反应机理和作用方式。在DFT过渡态（TS）分析的基础上，还提出了立体选择模型。

  DOI：

  10.1002/chem.201405730

文献信息

• Amino acids derived chiral bifunctional (thio)urea tertiary-amines catalyzed asymmetric henry reaction of α-trifluoromethy ketones
  作者：Xiangyu Meng、Yueyang Luo、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152485

  日期：2020.11

  An asymmetric Henry reaction of α-trifluoromethyl ketones with nitroalkanes afforded α-trifluoromethyl-β-nitro alcohols catalyzed by novel bifunctional (thio)urea tertiary-amines derived from amino acids, in good yields with high enantioselectivities, which could be converted into promising structure motifs in pharmaceutical chemistry.

  α-三氟甲基酮与硝基烷烃的不对称亨利反应，得到了由氨基酸衍生的新型双官能（硫）脲叔胺催化的α-三氟甲基-β-硝基醇，产率高，对映选择性高，可以转化为有希望的结构药物化学中的图案。
• Bianthryl-based organocatalysts for the asymmetric Henry reaction of fluoroketones
  作者：Jan Otevrel、David Svestka、Pavel Bobal

  DOI：10.1039/c9ob00884e

  日期：——

  catalytic system based on bianthrylbis(thiourea) for the asymmetric Henry reaction of fluoroketones and nitroalkanes that resulted from the screening of a library containing 31 chiral non-racemic organocatalysts. The corresponding adducts were isolated in up to 6 times shorter reaction time in comparison with the previously published organocatalysts. High levels of stereocontrol have been generally observed

  我们已经开发了一种基于联蒽基双（硫脲）的催化体系，该体系用于筛选含31种手性非外消旋有机催化剂的文库，从而导致氟酮和硝基烷的不对称亨利反应。与以前发表的有机催化剂相比，在最短的6倍的反应时间中分离出了相应的加合物。通常观察到高水平的立体控制，所测量的产物对映体过量高达97％，非对映体比率为3：2（反/同）。上述催化剂已成功地用于CF3链状（S）-卤代丁烷的全不对称合成，这证明该方法很容易进入类似的对映纯化合物。
• Heterogeneous Heterobimetallic Catalysis Enabling Expeditious Access to CF₃-Containing <i>vic</i>-Amino Alcohols
  作者：Tomoya Karasawa、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03767

  日期：2018.1.5

  A highly anti-selective catalytic asymmetric nitroaldol reaction of trifluoromethyl ketones based on Nd/Na and Pr/Na heterobimetallic catalysts was developed. These catalysts function as heterogeneous catalysts to engage nitroethane and a range of trifluoromethyl ketones in a stereoselective assembly to afford CF3-appended vic-nitroalkanols that could be readily converted to enantioenriched vic-amino

  研究了基于Nd / Na和Pr / Na异双金属催化剂的三氟甲基酮的高抗选择性催化不对称硝基醛缩醛反应。这些催化剂作为非均相催化剂以接合硝基乙烷和在立体选择性组件，得到CF的范围三氟甲基酮的3 -appended VIC -nitroalkanols可能被容易地转化为对映体富集VIC -氨基醇，其是在药物化学特权的结构基序。
• Kingsbury, Charles A.; Sopchik, Alan E.; Underwood, Gary, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 867 - 874
  作者：Kingsbury, Charles A.、Sopchik, Alan E.、Underwood, Gary、Rajan, Srinavasan

  DOI：——

  日期：——