(4S)-4-hydroxy-4-[(E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enyl]cyclohex-2-en-1-one | 1179348-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S)-4-hydroxy-4-[(E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1179348-34-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: WJIWNOUBPSGZMZ-NBUZRDOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到(4S)-4-hydroxy-4-[(E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性蒽助剂对映选择性合成 candenatenins B 和 C

  摘要：

  描述了两种抗癌天然产物 candenatenins B 和 C 的不对称合成，导致对最初指定的立体化学进行了修订。合成遵循 Diels-Alder/retro-Diels Alder 策略，使用手性蒽助剂以 90% ee 访问两个目标。助剂的固有结构特性允许区域和非对映选择性转换。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.108

文献信息

• Enantioselective syntheses of candenatenins B and C using a chiral anthracene auxiliary
  作者：Amanda L. Jones、Xiang Liu、John K. Snyder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.108

  日期：2010.2

  The asymmetric syntheses of two anticancer natural products, candenatenins B and C, are described, leading to a revision of the originally assigned stereochemistries. The syntheses follow a Diels–Alder/retro-Diels Alder strategy using a chiral anthracene auxiliary to access both targets with 90% ee. The inherent structural qualities of the auxiliary allow for both regio- and diastereoselective transformations

  描述了两种抗癌天然产物 candenatenins B 和 C 的不对称合成，导致对最初指定的立体化学进行了修订。合成遵循 Diels-Alder/retro-Diels Alder 策略，使用手性蒽助剂以 90% ee 访问两个目标。助剂的固有结构特性允许区域和非对映选择性转换。