(2R,3S,6S)-6-methoxy-2-methylmorpholine-3,4-dicarboxylic acid 4-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 3-methyl ester | 1219603-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,3S,6S)-6-methoxy-2-methylmorpholine-3,4-dicarboxylic acid 4-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 3-methyl ester
• 英文别名: 4-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 3-O-methyl (2R,3S,6S)-6-methoxy-2-methylmorpholine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1219603-25-4
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆
• 分子量: 411.455
• InChiKey: YOGYGEHCMOYHGY-OREJSRFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-6-methoxy-2-methylmorpholine-3,4-dicarboxylic acid 4-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 3-methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.45h， 生成 (2R,3S,6S)-6-methoxy-2-methylmorpholine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of stereochemically dense morpholine-based scaffolds as proline surrogates in β-turn peptides

  摘要：

  在溶液相中合成了四种结构不同的新型吗啉基杂环化合物作为转角诱导剂，并通过核磁共振分析评估了其构象偏好。所有光谱数据都揭示了转角肽在产生由分子内氢键稳定的转角构象方面的适应性行为，尽管转角诱导物发生了构象变化。因此，这项研究表明，在不显着损失二级框架的情况下，可以对含吗啉的β-转角肽进行功能化。 3,4-二氢-2H-[1,4] 含恶嗪肽显示出更紧凑的结构，通过甘氨酰胺质子经历的额外γ-转角形成氢键稳定。

  DOI：

  10.1039/b913444a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-6-methoxy-2-methylmorpholine-3-carboxylic acid methyl ester 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以21%的产率得到(2R,3S,6S)-6-methoxy-2-methylmorpholine-3,4-dicarboxylic acid 4-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of stereochemically dense morpholine-based scaffolds as proline surrogates in β-turn peptides

  摘要：

  在溶液相中合成了四种结构不同的新型吗啉基杂环化合物作为转角诱导剂，并通过核磁共振分析评估了其构象偏好。所有光谱数据都揭示了转角肽在产生由分子内氢键稳定的转角构象方面的适应性行为，尽管转角诱导物发生了构象变化。因此，这项研究表明，在不显着损失二级框架的情况下，可以对含吗啉的β-转角肽进行功能化。 3,4-二氢-2H-[1,4] 含恶嗪肽显示出更紧凑的结构，通过甘氨酰胺质子经历的额外γ-转角形成氢键稳定。

  DOI：

  10.1039/b913444a

文献信息

• Evaluation of stereochemically dense morpholine-based scaffolds as proline surrogates in β-turn peptides
  作者：Filippo Sladojevich、Antonio Guarna、Andrea Trabocchi

  DOI：10.1039/b913444a

  日期：——

  Four peptides differing for the structure of the new morpholine-based heterocyclic compound acting as a turn inducer were synthesized in solution phase, and the conformational preferences were assessed by means of NMR analysis. All spectroscopic data revealed an adaptive behaviour of the turn peptides in generating turn conformations stabilized by intramolecular hydrogen-bonds, despite the conformational changes of the turn inducer. Thus, this study suggests the possibility of functionalizing morpholine-containing β-turn peptides with no significant loss of the secondary framework. The 3,4-dihydro-2H-[1,4]oxazine-containing peptide showed a more compact structure stabilized by an additional γ-turn-forming hydrogen-bond experienced by the Gly amide proton.

  在溶液相中合成了四种结构不同的新型吗啉基杂环化合物作为转角诱导剂，并通过核磁共振分析评估了其构象偏好。所有光谱数据都揭示了转角肽在产生由分子内氢键稳定的转角构象方面的适应性行为，尽管转角诱导物发生了构象变化。因此，这项研究表明，在不显着损失二级框架的情况下，可以对含吗啉的β-转角肽进行功能化。 3,4-二氢-2H-[1,4] 含恶嗪肽显示出更紧凑的结构，通过甘氨酰胺质子经历的额外γ-转角形成氢键稳定。