thallium(I) 6-methyl-1,4-dihydropentalen-1-ide | 873206-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: thallium(I) 6-methyl-1,4-dihydropentalen-1-ide
• CAS: 873206-46-3
• 化学式: C₉H₉*Tl
• 分子量: 321.553
• InChiKey: SLRROFOYQDJTLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Re2Br2(CO)6(tetrahydrofuran)2] 、 thallium(I) 6-methyl-1,6-dihydropentalen-1-ide 、 thallium(I) 6-methyl-1,4-dihydropentalen-1-ide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  烷基化戊烯配体的便捷溶液路线：新型金属单烷基戊烯基络合物

  摘要：

  卡宾诱导的8,8-二溴双环[5.1.0]辛-2,4-二烯的重排以及随后形成的二氢戊烯的原位去质子化代表了用于有机金属化学中戊烯配体的直接且通用的解决方案。我们在这里报告了6-烷基取代的8,8-二溴双环[5.1.0]辛基-2,4-二烯的合成及其重排，以给出相应取代的戊烯配体。由8,8-二溴-6-甲基双环[5.1.0]辛基-2,4-二烯生成甲基取代的二氢戊烯，然后用TlOEt单去质子化，得到甲基氢戊烯基盐Tl（C 8 H 6 Me），其混合物为异构体。Re（C 8 H 6 Me）（CO）3的1-Me和3-Me异构体的形成由这些T1物质得到的结果表明，二氢戊烯的单去质子化发生在未取代的环上。没有观察到2-Me异构体的证据，这与文献中报道的重排机理一致。同样，重排8,8-二溴-6-烷基双环[5.1.0] octa-2,4-二烯（R = Me，Et，iPr），然后用n进行双重去质子化在DME存在下的BuLi可以得到戊烯基盐Li

  DOI：

  10.1021/om0507326
• 作为产物：
  描述：

  8,8-dibromo-6-methylbicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene 、 thallium (I) ethoxide 在 CH₃Li 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 thallium(I) 6-methyl-1,6-dihydropentalen-1-ide 、 thallium(I) 6-methyl-1,4-dihydropentalen-1-ide
  参考文献：
  名称：

  烷基化戊烯配体的便捷溶液路线：新型金属单烷基戊烯基络合物

  摘要：

  卡宾诱导的8,8-二溴双环[5.1.0]辛-2,4-二烯的重排以及随后形成的二氢戊烯的原位去质子化代表了用于有机金属化学中戊烯配体的直接且通用的解决方案。我们在这里报告了6-烷基取代的8,8-二溴双环[5.1.0]辛基-2,4-二烯的合成及其重排，以给出相应取代的戊烯配体。由8,8-二溴-6-甲基双环[5.1.0]辛基-2,4-二烯生成甲基取代的二氢戊烯，然后用TlOEt单去质子化，得到甲基氢戊烯基盐Tl（C 8 H 6 Me），其混合物为异构体。Re（C 8 H 6 Me）（CO）3的1-Me和3-Me异构体的形成由这些T1物质得到的结果表明，二氢戊烯的单去质子化发生在未取代的环上。没有观察到2-Me异构体的证据，这与文献中报道的重排机理一致。同样，重排8,8-二溴-6-烷基双环[5.1.0] octa-2,4-二烯（R = Me，Et，iPr），然后用n进行双重去质子化在DME存在下的BuLi可以得到戊烯基盐Li

  DOI：

  10.1021/om0507326