3-amino-5,6-dichloro-N'-hydroxypyrazine-2-carboximidamide | 1366001-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-amino-5,6-dichloro-N'-hydroxypyrazine-2-carboximidamide
• CAS: 1366001-20-8
• 化学式: C₅H₅Cl₂N₅O
• 分子量: 222.034
• InChiKey: AHNBQTIAQIHNKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5,6-二氯-2-吡嗪羧酸甲脂 在 盐酸羟胺 、 氨 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-amino-5,6-dichloro-N'-hydroxypyrazine-2-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  2-Amidino analogs of glycine–amiloride conjugates: Inhibitors of urokinase-type plasminogen activator

  摘要：

  The relative non-toxicity of the diuretic amiloride, coupled with its selective inhibition of the protease urokinase plasminogen activator (uPA), makes this compound class attractive for structure-activity studies. Herein we substituted the C(2)-acylguanidine of C(5)-glycyl-amiloride with amidine and amidoxime groups. The data show the importance of maintaining C(5)-hydrophobicity. The C(5)-benzylglycine analogs containing either C(2)-acylguanidine or amidine inhibited uPA with an IC50 ranging from 3 to 7 mu M and were cytotoxic to human U87 malignant glioma cells. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.123