3,7-bis(phenylsulfonyl)-1,2,7,8-nonatetraene | 1151509-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,7-bis(phenylsulfonyl)-1,2,7,8-nonatetraene
• CAS: 1151509-70-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄S₂
• 分子量: 400.519
• InChiKey: UWBHZNFRWLSNGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 3,7-bis(phenylsulfonyl)-1,2,7,8-nonatetraene 在 [{RhCl(CO)dppp}2] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2,6-bis(phenylsulfonyl)bicyclo[5.3.0]deca-1,7-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的双（丙二烯）分子内羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应：双环[6.3.0]十一碳烯酮和双环[5.3.0]癸二烯酮

  摘要：

  无需模板：标题反应可轻松轻松地以高收率构建双环[6.3.0] undecadienone框架（请参阅方案）。不需要模板效应即可有效地实现这种闭环反应。本方法可以应用于双环[5.3.0]和双环[4.3.0]环系统的构建。Ts =对甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200806029
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3,7-bis(phenylsulfonyl)-1,2,7,8-nonatetraene
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的双（丙二烯）分子内羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应：双环[6.3.0]十一碳烯酮和双环[5.3.0]癸二烯酮

  摘要：

  无需模板：标题反应可轻松轻松地以高收率构建双环[6.3.0] undecadienone框架（请参阅方案）。不需要模板效应即可有效地实现这种闭环反应。本方法可以应用于双环[5.3.0]和双环[4.3.0]环系统的构建。Ts =对甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200806029

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular Carbonylative [2+2+1] Cycloadditions and Cycloisomerizations of Bis(sulfonylallene)s
  作者：Takamasa Kawamura、Fuyuhiko Inagaki、Syu Narita、Yasuhito Takahashi、Shuichi Hirata、Shinji Kitagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/chem.200903568

  日期：——

  Novel [RhCl(CO)dppp}2]‐catalyzed intramolecular carbonylative [2+2+1] cycloadditions of bis(phenylsulfonylallene) derivatives under CO, leading to the facile formation of bis(phenylsulfonyl)bicyclo[n.3.0] frameworks (n=4–6), have been developed. The terminal double bonds of both allenyl moieties served exclusively as the two π‐components. In particular, this newly developed method was shown to be

  新型[RhCl（CO）dppp} 2 ]催化双（苯基磺酰基烯丙基）衍生物在CO下的分子内羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应，导致双（苯基磺酰基）双环[ n .3.0]骨架的容易形成（n = 4–6），已经开发出来。两个烯基部分的末端双键仅充当两个π成分。特别是，这种新开发的方法被证明是构建双环[6.3.0]十一碳二烯酮的有力工具，而已知的Pauson-Khand（-型）反应很难制备这种双环[6.3.0]十一碳二烯酮。双环[7.3.0] dodecadienone的同系物（多出一个碳）可以很低的产率形成。或者，在相同的Rh的催化下，双（苯基磺酰基烯丙基）衍生物的新型环异构化在N 2下，我络合物很容易产生3,4-二亚甲基-2,5-双（苯磺酰基）环壬烯以及相应的环辛烯和环庚烯骨架。