tetrabutylammonium 5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 1421694-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetrabutylammonium 5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1421694-01-0
• 化学式: C₅H₆NO₃*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 370.576
• InChiKey: SFDJHKYFQKOFRK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  69.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabutylammonium 5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 (+)-dehydroabietyl-N,N-dimethylmethanaminiumbis(trifluoromethanesulfon-imide) 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  作为手性核磁共振溶剂的木材树脂合成叔胺和季胺衍生物

  摘要：

  用于 NMR 光谱的手性叔胺和季胺溶剂化剂由木材树脂衍生物 (+)-脱氢枞胺 (2) 合成。(+)-脱氢枞基-N,N-二甲基甲胺(5)及其十种不同的铵盐(宿主)对模型化合物[Mosher酸(3)及其n-Bu4N盐(4)](客体)的对映体拆分被研究了。3 的最佳结果是使用 5 获得的，而 4 的最佳对映体分辨率是使用 (+)-脱氢枞基-N,N-二甲基甲胺鎓双(三氟甲磺酰亚胺) (6) 获得的。化合物 5 和 6 在主客体之间表现出 1:1 的络合行为。证明了 5 和 6 在对映体过量 (ee) 测定中识别各种 α-取代羧酸及其 n-Bu4N 盐的对映体的能力。

  DOI：

  10.3390/molecules201119732
• 作为产物：
  描述：

  四丁基氢氧化铵 、 DL-焦谷氨酸 以 甲醇 为溶剂， 生成 tetrabutylammonium 5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性硫脲盐：在NMR合成，表征和应用对映体的手性含氧阴离子-discrimination †往最‡

  摘要：

  从相对便宜且容易获得的手性胺开始合成手性硫脲和官能化的手性硫脲盐： （S）-甲基苄胺 和松香衍生 （+）-脱氢松香胺。通过硫原子上的烷基化反应将离域的正电荷引入硫脲官能团，可实现动态的旋转异构过程：绕离域的CN和CS键的旋转受阻。因此，可以识别出四种不同的旋转异构体/同分异构体：syn - syn，syn - anti，anti - syn和anti - anti。广泛的1 H和13 C NMR研究表明，在氢键受体溶剂（例如全氘化二甲基亚砜）中，syn – syn构象是优选的。另一方面，当使用非极性溶剂时，例如CDCl 3，的混合物顺式-顺式和顺-反异构体是可检测的，用过量的后者。除此之外，在S-丁基-N的情况下，N′-双（脱氢松香基）硫脲基乙酸乙酯CDCl 3，1 H NMR光谱显示，阴离子和阳离子之间的强分叉氢键导致整体刚性，而在NMR时间尺度上没有观察到阻碍旋转的迹象。这表明这些新的

  DOI：

  10.1039/c2nj40632b

文献信息

• Synthesis and applications of secondary amine derivatives of (+)-dehydroabietylamine in chiral molecular recognition
  作者：Tiina Laaksonen、Sami Heikkinen、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1039/c5ob01667c

  日期：——

  (+)-Dehydroabietylamine (1a), the novel derivatives (2a–6a) and their NTf₂ salts (1b–6b) were tested as chiral NMR solvating agents for the resolution of enantiomers of Mosher's acid and other carboxylic acids, and their n-Bu₄N salts.

  (+)-去氢松香胺（1a），新颖衍生物（2a–6a）及其NTf2盐（1b–6b）被用作手性NMR溶剂化剂，用于分离Mosher酸和其他羧酸的对映体，以及它们的n-Bu4N盐。