5-oxo-6-(pent-4-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl 4-(methylthio)benzoate | 1331830-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-oxo-6-(pent-4-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl 4-(methylthio)benzoate
• 英文别名: (5-oxo-6-pent-4-enyl-2H-pyran-2-yl) 4-methylsulfanylbenzoate
• CAS: 1331830-91-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄S
• 分子量: 332.42
• InChiKey: QJTFHYLLSJMPRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-6-(pent-4-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl 4-(methylthio)benzoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,5-epoxybicyclo<5.3.0>dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dual Catalysis in Enantioselective Oxidopyrylium-Based [5 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  A new method for effecting catalytic enantioselective intramolecular [5 + 2] cycloadditions based on oxidopyrylium intermediates is reported. The dual catalyst system consists of a chiral primary aminothiourea and a second achiral thiourea. Experimental evidence points to a new type of cooperative catalysis with each species being necessary to generate a reactive pyrylium ion pair that undergoes subsequent cycloaddition with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja206997e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯甲酸 、 2-羟基-6-戊-4-烯基-2H-吡喃-5-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到5-oxo-6-(pent-4-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl 4-(methylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Dual Catalysis in Enantioselective Oxidopyrylium-Based [5 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  A new method for effecting catalytic enantioselective intramolecular [5 + 2] cycloadditions based on oxidopyrylium intermediates is reported. The dual catalyst system consists of a chiral primary aminothiourea and a second achiral thiourea. Experimental evidence points to a new type of cooperative catalysis with each species being necessary to generate a reactive pyrylium ion pair that undergoes subsequent cycloaddition with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja206997e