2-[4-(difluoromethyl)phenyl]pyridine | 1630983-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(difluoromethyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1630983-12-8
• 化学式: C₁₂H₉F₂N
• 分子量: 205.207
• InChiKey: WLVFOKDTYBNZAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(fluoromethyl)phenyl)pyridine 在 sodium persulfate 、 silver nitrate 、 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(hexafluorophosphate) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[4-(difluoromethyl)phenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过亲核放射性氟化和氧化CH活化对芳基CF2H进行无金属18F标记

  摘要：

  以形成[A和选择性的无金属的方法18 F]芳-CF 2通过苄基（伪）卤化物和苄基的CH键的氧化CH活化的亲核放射性氟化者H已被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c6cc07913j

文献信息

• Silver-Catalyzed Oxidative Activation of Benzylic CH Bonds for the Synthesis of Difluoromethylated Arenes
  作者：Peng Xu、Shuo Guo、Liyan Wang、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201400225

  日期：2014.6.2

  A mild and catalytic method to form difluoromethylated arenes through the activation of benzylic CH bonds has been developed. Utilizing AgNO3 as the catalyst, various arenes with diverse functional groups undergo activation/fluorination of benzylic CH bonds with commercially available Selectfluor reagent as a source of fluorine in aqueous solution. The reaction is operationally simple and amenable

  已经开发了一种温和的催化方法，该方法通过活化苄基CH键形成二氟甲基化的芳烃。利用的AgNO 3作为催化剂时，与不同的官能团的各种芳烃经历的苄型C活化/氟化 H键可与市售的Selectfluor试剂如氟的在水溶液中的源极。该反应操作简单，适用于克级合成。
• Iron-Catalyzed Difluoromethylation of Arylzincs with Difluoromethyl 2-Pyridyl Sulfone
  作者：Wenjun Miao、Yanchuan Zhao、Chuanfa Ni、Bing Gao、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.7b11976

  日期：2018.1.24

  We report the first iron-catalyzed difluoromethylation of arylzincs with difluoromethyl 2-pyridyl sulfone via selective C-S bond cleavage. This method employs the readily available, bench-stable fluoroalkyl sulfone reagent and inexpensive iron catalyst, allowing facile access to structurally diverse difluoromethylated arenes at low temperatures. The experiment employing a radical clock indicates the

  我们报告了第一次铁催化的芳基锌与二氟甲基 2-吡啶基砜通过选择性 CS 键断裂的二氟甲基化反应。该方法使用容易获得的、工作台稳定的氟代烷基砜试剂和廉价的铁催化剂，可以在低温下轻松获得结构多样的二氟甲基化芳烃。使用自由基时钟的实验表明自由基物种参与了这种铁催化的二氟甲基化过程。
• Room Temperature Deoxyfluorination of Benzaldehydes and α-Ketoesters with Sulfuryl Fluoride and Tetramethylammonium Fluoride
  作者：Patrick R. Melvin、Devin M. Ferguson、Sydonie D. Schimler、Douglas C. Bland、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00054

  日期：2019.3.1

  A method for the room temperature deoxyfluorination of benzaldehydes and α-ketoesters using sulfuryl fluoride and Me4NF is described. A large scope of aryl and heteroaryl substrates is demonstrated, and this method compares favorably to other common deoxyfluorination methods for many substrates.

  描述了使用硫酰氟和Me 4 NF在室温下对苯甲醛和α-酮酸酯进行脱氧氟化的方法。证明了大范围的芳基和杂芳基底物，并且该方法与许多底物的其他常见脱氧氟化方法相比具有优势。
• Ligand-Less Iron-Catalyzed Aromatic Cross-Coupling Difluoromethylation of Grignard Reagents with Difluoroiodomethane
  作者：Hirotaka Motohashi、Miki Kato、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00585

  日期：2019.5.17

  Iron-catalyzed cross-coupling difluoromethylations of the Grignard reagents with difluoroiodomethane provide various aromatic difluoromethyl products in good yields, not employing sterically demanding ligands. Difluoromethylations proceed within 30 min at −20 °C with 2.0 equiv of the Grignard reagents and FeCl3 or Fe(acac)3 (2.5 mol %). Mechanistic investigations clarify difluoromethyl radical intervention;

  格氏试剂与二氟碘甲烷的铁催化的交叉偶联二氟甲基化以良好的收率提供了各种芳族​​二氟甲基产物，而不使用空间上需要的配体。使用2.0当量的格氏试剂和FeCl 3或Fe（acac）3（2.5 mol％），在-20°C下于30分钟内进行二氟甲基化。机理研究澄清了二氟甲基自由基的干预。最初生成Fe（0）。从Fe（0）的单电子转移到二氟碘甲烷。与芳基的重组产生Ar-CF 2 Hs。催化剂可以通过格氏试剂再生。
• Deoxyfluorination of (Hetero)aryl Aldehydes Using Tetramethylammonium Fluoride and Perfluorobutanesulfonyl Fluoride or Trifluoromethanesulfonic Anhydride
  作者：Devin M. Ferguson、Patrick R. Melvin、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/ijch.201900066

  日期：2020.3

  This Communication describes the conversion of (hetero)aryl aldehydes into the corresponding (hetero)aryl difluoromethyl products using anhydrous NMe4F in combination with perfluorobutanesulfonyl fluoride or trifluoromethanesulfonic anhydride.

  该通报描述了使用无水NMe 4 F结合全氟丁烷磺酰氟或三氟甲磺酸酐将（杂）芳基醛转化为相应的（杂）芳基二氟甲基产物的方法。