2-(4-(fluoromethyl)phenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(fluoromethyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[4-(Fluoromethyl)phenyl]pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₀FN
• 分子量: 187.217
• InChiKey: NMIXNXFLICOAFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(fluoromethyl)phenyl)pyridine 在 sodium persulfate 、 silver nitrate 、 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(hexafluorophosphate) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[4-(difluoromethyl)phenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过亲核放射性氟化和氧化CH活化对芳基CF2H进行无金属18F标记

  摘要：

  以形成[A和选择性的无金属的方法18 F]芳-CF 2通过苄基（伪）卤化物和苄基的CH键的氧化CH活化的亲核放射性氟化者H已被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c6cc07913j
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)吡啶 在 silver nitrate 、 Selectfluor 、 聚甘氨酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2-(4-(fluoromethyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用未保护氨基酸作为自由基前体的自由基C–H氟化

  摘要：

  我们报告了一个独特的例子，该例子利用未保护的氨基酸通过自由基过程进行苄基CH氟化。使用简单的银（I）催化剂和Selectfluor可以轻松地将未保护的氨基酸氧化脱羧，从而生成α-氨基烷基自由基，Selectfluor既可作为温和的氧化剂，又可作为亲电氟的来源。机理研究表明，未保护氨基酸的配位在降低Ag（I）的氧化电位，在温和条件下氧化方面起着至关重要的作用。通过控制氨基酸和氟源的化学计量，可以实现单氟化或二氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01188

文献信息

• Nickel-catalyzed monofluoromethylation of (hetero)aryl bromides <i>via</i> reductive cross-coupling
  作者：Han Yin、Jie Sheng、Kai-Fan Zhang、Zi-Qi Zhang、Kang-Jie Bian、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/c9cc03737c

  日期：——

  A mild and efficient nickel-catalyzed direct monofluoromethylation of (hetero)aryl bromides by reductive cross-coupling has been developed. This method exhibits good efficiency, wide functional-group compatibility, and suitability for aryl and heteroaryl bromides with abundant industrial raw material BrCH2F. This strategy provides an efficient way to synthesize monofluoromethylated molecules for drug

  已经开发出通过还原性交叉偶联的轻度和有效的镍催化的（杂）芳基溴化物的镍催化的直接单氟甲基化。该方法显示出良好的效率，宽泛的官能团相容性以及对具有丰富工业原料BrCH 2 F的芳基和杂芳基溴化物的适用性。该策略为合成用于药物发现的单氟甲基化分子提供了一种有效的方法。
• HIV PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1697348B1

  公开（公告）日：2011-12-28
• US8721922B2
  申请人：——

  公开号：US8721922B2

  公开（公告）日：2014-05-13
• Metal-free ¹⁸F-labeling of aryl-CF₂H via nucleophilic radiofluorination and oxidative C–H activation
  作者：Gengyang Yuan、Feng Wang、Nickeisha A. Stephenson、Lu Wang、Benjamin H. Rotstein、Neil Vasdev、Pingping Tang、Steven H. Liang

  DOI：10.1039/c6cc07913j

  日期：——

  A metal-free and selective method to form [18F]aryl-CF2H through nucleophilic radiofluorination of benzyl (pseudo)halides and oxidative C-H activation of benzylic C-H bonds has been developed.

  以形成[A和选择性的无金属的方法18 F]芳-CF 2通过苄基（伪）卤化物和苄基的CH键的氧化CH活化的亲核放射性氟化者H已被开发出来。
• Radical C–H Fluorination Using Unprotected Amino Acids as Radical Precursors
  作者：Alyssa M. Hua、Duy N. Mai、Ramon Martinez、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01188

  日期：2017.6.2

  report a unique example of utilizing unprotected amino acids for benzylic C–H fluorination via a radical process. α-Aminoalkyl radicals are readily generated via oxidative decarboxylation of unprotected amino acids using a simple silver(I) catalyst and Selectfluor, which serves as both a mild oxidant and source of electrophilic fluorine. Mechanistic investigation shows that coordination of the unprotected

  我们报告了一个独特的例子，该例子利用未保护的氨基酸通过自由基过程进行苄基CH氟化。使用简单的银（I）催化剂和Selectfluor可以轻松地将未保护的氨基酸氧化脱羧，从而生成α-氨基烷基自由基，Selectfluor既可作为温和的氧化剂，又可作为亲电氟的来源。机理研究表明，未保护氨基酸的配位在降低Ag（I）的氧化电位，在温和条件下氧化方面起着至关重要的作用。通过控制氨基酸和氟源的化学计量，可以实现单氟化或二氟化。