methyl (1R,3S,4S,5R,2'S,3'S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-di(yloxy)]-1-hydroxycyclohexane-1-carboxylate | 1190697-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1R,3S,4S,5R,2'S,3'S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-di(yloxy)]-1-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4aR,6R,8S,8aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate
• CAS: 1190697-04-1
• 化学式: C₂₀H₃₈O₈Si
• 分子量: 434.602
• InChiKey: ULVQQXNURPYDAZ-XORXTNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3S,4S,5R,2'S,3'S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-di(yloxy)]-1-hydroxycyclohexane-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有A环修饰的19-或-维生素D 3类似物的合成，构象分析和生物学评估

  摘要：

  我们已经合成了在C-2处具有羟基的19-或-维生素D类似物的几种异构体，以及在A环上带有环氧取代基的新型衍生物。所有的维生素都是利用聚变的朱莉娅烯化反应以收敛合成的方式制备的。1α，2α，25-三羟基-19-或-维生素D 3（3）和2β，3β-环氧-1α，25-二羟基-3-脱氧-19-或-维生素D 3（10），显示最高对维生素D受体的亲和力，在测试的化合物中表现出最高的抑制MCF-7乳腺癌细胞增殖的潜能。

  DOI：

  10.1021/jm900711d
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 methyl (1S,3R,4R,5S,2'S,3'S)-1,3-dihydroxy-4,5-[2,3-dimethoxybutane-2,3-di(yloxy)]cyclohexane-1-carboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到methyl (1R,3S,4S,5R,2'S,3'S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-di(yloxy)]-1-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有A环修饰的19-或-维生素D 3类似物的合成，构象分析和生物学评估

  摘要：

  我们已经合成了在C-2处具有羟基的19-或-维生素D类似物的几种异构体，以及在A环上带有环氧取代基的新型衍生物。所有的维生素都是利用聚变的朱莉娅烯化反应以收敛合成的方式制备的。1α，2α，25-三羟基-19-或-维生素D 3（3）和2β，3β-环氧-1α，25-二羟基-3-脱氧-19-或-维生素D 3（10），显示最高对维生素D受体的亲和力，在测试的化合物中表现出最高的抑制MCF-7乳腺癌细胞增殖的潜能。

  DOI：

  10.1021/jm900711d