1,4-bis(2-(2,2'-bipyridin-(8R,10R)-4,5-pineno-5'-ylethynyl)-4-tert-butylphenyl)buta-1,3-diyne | 1434147-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(2-(2,2'-bipyridin-(8R,10R)-4,5-pineno-5'-ylethynyl)-4-tert-butylphenyl)buta-1,3-diyne
• CAS: 1434147-42-8
• 化学式: C₆₂H₅₈N₄
• 分子量: 859.169
• InChiKey: SDCAAAVOLBXHAF-AAORNPERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.77
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-(2,2'-bipyridin-(8R,10R)-4,5-pineno-5'-ylethynyl)-4-tert-butylphenyl)buta-1,3-diyne 、 zinc trifluoromethanesulfonate 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金属-配体的立体动力学：C2对称手性螯合物“简单”光谱特征的含义

  摘要：

  通过使用[4,5]-或[5,6] -pine烯稠合的2,2'-联吡啶单元制备了一系列C 2对称手性四齿配体，这些单元被刚性的亚芳基-乙炔骨架支撑。这些构象预先组织的螯合物支持稳定的1：1金属络合物，其特征在于UV / Vis，荧光，圆二色性（CD）和1 H NMR光谱。仔细检查激子耦合圆二色性（ECCD）和1然而，反应混合物在溶液中的1 H NMR谱图揭示了中间物种向最终1：1金属-配体加合物途中的演化和衰减。与该模型一致，质谱分析揭示了溶液中以高配体/金属比存在多种金属络合物，这在紫外/可见光谱或荧光光谱技术中基本上是无法观察到的。使用双齿模型系统进行的比较研究已完全确定了π共轭配体骨架的功能，从而显着增强了1：1配合物的热力学稳定性。除了用作有用的光谱学句柄，以了解这种金属-配体组装过程原本“不可见”的解决方案动力学，G ≠）在热力学稳定但动力学不稳定（P）和（M）立体异构体之间进行手性切换。

  DOI：

  10.1002/chem.201204216
• 作为产物：
  描述：

  (8R,10R)-4,5-pineno-5'-bromo-2,2'-bipyridine 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碘 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1,4-bis(2-(2,2'-bipyridin-(8R,10R)-4,5-pineno-5'-ylethynyl)-4-tert-butylphenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  金属-配体的立体动力学：C2对称手性螯合物“简单”光谱特征的含义

  摘要：

  通过使用[4,5]-或[5,6] -pine烯稠合的2,2'-联吡啶单元制备了一系列C 2对称手性四齿配体，这些单元被刚性的亚芳基-乙炔骨架支撑。这些构象预先组织的螯合物支持稳定的1：1金属络合物，其特征在于UV / Vis，荧光，圆二色性（CD）和1 H NMR光谱。仔细检查激子耦合圆二色性（ECCD）和1然而，反应混合物在溶液中的1 H NMR谱图揭示了中间物种向最终1：1金属-配体加合物途中的演化和衰减。与该模型一致，质谱分析揭示了溶液中以高配体/金属比存在多种金属络合物，这在紫外/可见光谱或荧光光谱技术中基本上是无法观察到的。使用双齿模型系统进行的比较研究已完全确定了π共轭配体骨架的功能，从而显着增强了1：1配合物的热力学稳定性。除了用作有用的光谱学句柄，以了解这种金属-配体组装过程原本“不可见”的解决方案动力学，G ≠）在热力学稳定但动力学不稳定（P）和（M）立体异构体之间进行手性切换。

  DOI：

  10.1002/chem.201204216