1-[7-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-1(R,S)-naphthyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose | 204588-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[7-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-1(R,S)-naphthyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose
• CAS: 204588-67-0
• 化学式: C₃₈H₄₀O₇
• 分子量: 608.731
• InChiKey: PSSXOYRHTZZIPV-AWLVZAGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  730.241±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.257±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[7-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-1(R,S)-naphthyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {[(R)-8-((2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carbonyl]-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel structural analogues of sialyl Lewisx

  摘要：

  The synthesis of conformationally rigid tetralin-based mimics of the tetrasaccharide sialyl Lewis(X) are described. Palladium catalysed coupling reactions are employed in the key synthetic steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00468-7
• 作为产物：
  描述：

  perbenzyl fucosyl bromide 在 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[7-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-1(R,S)-naphthyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯（x）的新型构象刚性类似物的设计，合成和评估。

  摘要：

  包含构象刚性四氢化萘和萘环系统（2-4）的一系列唾液酸Lewis（x）（1）类似物的设计和合成，导致了新型化合物具有与1类似的细胞粘附抑制剂效价。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80017-5