17β-acetoxy-1-hydroxy-4-methylestra-1,3,5(10)-triene | 2242-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-1-hydroxy-4-methylestra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: 17β-acetoxy-4-methyl-estra-1,3,5(10)-trien-1-ol；17β-Acetoxy-4-methyl-oestra-1,3,5(10)-trien-1-ol；(8S)-1-Hydroxy-17c-acetoxy-4.13c-dimethyl-(8rH.9tH.14tH)-7.8.9.11.12.13.14.15.16.17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren；Essigsaeure-[1-hydroxy-4-methyl-oestratrien-(1.3.5(10))-yl-(17β)-ester]；17β-Acetoxy-4-methyl-oestratrien-(1.3.5(10))-ol-(1)；17β-Acetoxy-4-methyl-oestratrien-(A)-ol-(1)
• CAS: 2242-09-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: AHAQELMHCMUVLO-ILOFHEBLSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  415.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-1-hydroxy-4-methylestra-1,3,5(10)-triene 在 高氯酸 、 thallium(III) perchlorate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-methyl-1,3,17β-triacetoxyestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  1,4-甾醇的制备及酸催化重排

  摘要：

  用高氯酸oxidation氧化17β-乙酰氧基-1-羟基-4-甲基雌二醇1,3,5（10）-三烯（1）制备甾体喹诺酮17β-乙酰氧基-4ξ-羟基-4-甲基雌二醇-2 ，5（10）-dien-1-一个（2），可以分离为一对非对映异构体。甲醇中的硝酸产生相应的4-甲氧基-喹诺醇（3）。用HBr或HCl处理喹诺醇时，将其重排成1,17β-二乙酰氧基-3-卤代-4-甲基雌二醇-1,3,5（10）-三烯（4）和（5）（乙酰化后），而HI则排出4-羟基部分并将其还原为1,17β二乙酰氧基-4-甲基雌二醇-1,3,5（10）-三烯（6）。氟化氢不能引起任何反应。用BF 3进行二烯酮-苯酚类型的重排，使4-甲基迁移至C-3，得到1,4,17β-对乙酰氧基-3-甲基雌二醇-1,3,5（10）-三烯（15）。-醚和随后的乙酰化。另一方面，发现使用ZnCl 2-乙酸酐引起氧部分的迁移并得到1,3,17β-三乙酰氧基-4-甲基雌二醇-1

  DOI：

  10.1039/p19800001679
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-4ξ-hydroxy-4-methylestra-2,5(10)-dien-1-one 在 氢碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 17β-acetoxy-1-hydroxy-4-methylestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  1,4-甾醇的制备及酸催化重排

  摘要：

  用高氯酸oxidation氧化17β-乙酰氧基-1-羟基-4-甲基雌二醇1,3,5（10）-三烯（1）制备甾体喹诺酮17β-乙酰氧基-4ξ-羟基-4-甲基雌二醇-2 ，5（10）-dien-1-一个（2），可以分离为一对非对映异构体。甲醇中的硝酸产生相应的4-甲氧基-喹诺醇（3）。用HBr或HCl处理喹诺醇时，将其重排成1,17β-二乙酰氧基-3-卤代-4-甲基雌二醇-1,3,5（10）-三烯（4）和（5）（乙酰化后），而HI则排出4-羟基部分并将其还原为1,17β二乙酰氧基-4-甲基雌二醇-1,3,5（10）-三烯（6）。氟化氢不能引起任何反应。用BF 3进行二烯酮-苯酚类型的重排，使4-甲基迁移至C-3，得到1,4,17β-对乙酰氧基-3-甲基雌二醇-1,3,5（10）-三烯（15）。-醚和随后的乙酰化。另一方面，发现使用ZnCl 2-乙酸酐引起氧部分的迁移并得到1,3,17β-三乙酰氧基-4-甲基雌二醇-1

  DOI：

  10.1039/p19800001679

文献信息

• Photochemische Reaktionen. 33. Mitteilung. Die Photoisomerisierung von 3-Oxo-Δ^1;4-Steroiden in Dioxanlösung Strukturaufklärung der Photoisomeren und Bestimmung der Umlagerungs-Sequenzen
  作者：J. Frei、C. Ganter、D. Kägi、K. Kocsis、M. Miljković、A. Siewinski、R. Wenger、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19660490306

  日期：——

  The photo-induced formation of ketonic and phenolic isomers from O-acetyl-1-dehydro-testosterone (1a) and from its 4-methyl homologue 1d in dioxane solution has been described earlier [8][9][13]. The present paper summarizes the findings which resulted in the course of further investigations, and which, in part, have been published in preliminary form [11][14] and in recent reviews [12]. This work

  在二恶烷溶液中由O-乙酰基-1-脱氢睾酮（1a）及其4-甲基同系物1d光诱导形成酮基和酚类异构体[8] [9] [13]。本文总结了导致进一步研究过程中的发现，并部分地以初步形式[11] [14]和最近的评论[12]发表了这些发现。这项工作包括对二烯酮1a，其10α-立体异构体2a及其1、2-和4-甲基同系物1b - d进行紫外线照射。每种情况都发生了一系列的重排，如图2、3和19所示。
• Photochemische Reaktionen. 16. Mitteilung. Photochemische Umwandlungen von O-Acetyl-1-dehydrotestosteron I
  作者：H. Dutler、C. Ganter、H. Ryf、E. C. Utzinger、K. Weinberg、K. Schaffner、D. Arigoni、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19620450708

  日期：——

  UV.-irradiation of O-acetyl-1-dehydro-testosterone in dioxane solution yields a mixture of photo-isomers from which four phenolic and five ketonic components have been isolated. Two of the phenols have been identified as the known 17-O-acetyl-1-methyl-estradiol and 1-hydroxy-17β-acetoxy-4-methyl-δ1;3;5,10-estratriene. The constitutions of the two remaining phenols and of four of the ketones have been

  在二恶烷溶液中进行O-乙酰基-1-脱氢-睾丸酮的紫外线照射，得到了一种光异构体的混合物，已从中分离出四个酚类和五个酮类组分。已经鉴定出两种酚为已知的17-O-乙酰基-1-甲基雌二醇和1-羟基-17β-乙酰氧基-4-甲基-δ1 ； 3； 5，10-雌三酮。阐明了剩余的两种酚和四种酮的组成。
• Inhoffen; Zuehlsdorff, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 604,608
  作者：Inhoffen、Zuehlsdorff

  DOI：——

  日期：——