(3R,6R,7R,8S,8aR)-6-[1-(1-benzenesulfonyl-2-vinyl-3-indolyl)-methyl]-6-(tert-butoxycarbonyl)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-7-vinyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 1202382-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,6R,7R,8S,8aR)-6-[1-(1-benzenesulfonyl-2-vinyl-3-indolyl)-methyl]-6-(tert-butoxycarbonyl)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-7-vinyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: tert-butyl (3R,6R,7R,8S,8aR)-6-[[1-(benzenesulfonyl)-2-ethenylindol-3-yl]methyl]-7-ethenyl-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 1202382-34-0
• 化学式: C₃₉H₄₂N₂O₆S
• 分子量: 666.838
• InChiKey: ILLAWPNRZAVWHO-DEJQEMOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R,7R,8S,8aR)-6-[1-(1-benzenesulfonyl-2-vinyl-3-indolyl)-methyl]-6-(tert-butoxycarbonyl)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-7-vinyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 三氟乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(3R,6S,7R,8S,8aR)-6-[(1-benzenesulfonyl-2-vinyl-3-indolyl)-methyl]-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-7-vinyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  缬沙胺-水杨碱生物碱的合成方法。（-）-16-表西林碱的对映选择性全合成†

  摘要：

  从合适的不饱和苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺开始，据报道合成了（-）-16-哌啶子碱，关键步骤是立体选择性共轭加成，立体选择性烷基化和闭环易位反应。这代表了硅基生物碱的第一个对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/jo902346j
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6R,7R,8S,8aR)-6-[(1-benzenesulfonyl-2-formyl-3-indolyl)-methyl]-6-(tert-butoxycarbonyl)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-7-vinyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 、 甲基三苯基溴化膦 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以70%的产率得到(3R,6R,7R,8S,8aR)-6-[1-(1-benzenesulfonyl-2-vinyl-3-indolyl)-methyl]-6-(tert-butoxycarbonyl)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-7-vinyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  缬沙胺-水杨碱生物碱的合成方法。（-）-16-表西林碱的对映选择性全合成†

  摘要：

  从合适的不饱和苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺开始，据报道合成了（-）-16-哌啶子碱，关键步骤是立体选择性共轭加成，立体选择性烷基化和闭环易位反应。这代表了硅基生物碱的第一个对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/jo902346j

文献信息

• A Synthetic Approach to Ervatamine-Silicine Alkaloids. Enantioselective Total Synthesis of (−)-16-Episilicine
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、Begoña Checa、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo902346j

  日期：2010.1.1

  Starting from an appropriate unsaturated phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactam, the synthesis of (−)-16-episilicine is reported, the key steps being a stereoselective conjugate addition, a stereoselective alkylation, and a ring-closing metathesis reaction. This represents the first enantioselective total synthesis of an alkaloid of the silicine group.

  从合适的不饱和苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺开始，据报道合成了（-）-16-哌啶子碱，关键步骤是立体选择性共轭加成，立体选择性烷基化和闭环易位反应。这代表了硅基生物碱的第一个对映选择性全合成。