(Z)-1-(Tetrahydropyranyloxy)-2-methyl-2-butene | 74685-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-1-(Tetrahydropyranyloxy)-2-methyl-2-butene
• 英文别名: (Z)-2-((2-methylbut-2-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran；2-[(Z)-2-methylbut-2-enoxy]oxane
• CAS: 74685-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: SQXJNFBMTBDVLW-OQFOIZHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基氯化镁 、 (Z)-1-iodo-2-methyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-propene 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(Z)-1-(Tetrahydropyranyloxy)-2-methyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Stereoretentive Pd-Catalyzed Kumada–Corriu Couplings of Alkenyl Halides at Room Temperature

  摘要：

  Stereoselective palladium-catalyzed Kumada-Corriu reactions of functionalized alkenyl halides and a variety of Grignard reagents, including those bearing β-hydrogen atoms and sensitive functional groups, can be carried out at room temperature using a new combination of reagents.

  DOI：

  10.1021/ol501535w

文献信息

• Wittig ethylidenation of ketones: reagent control of Z/E selectivity
  作者：E. Vedejs、J. Cabaj、M. J. Peterson

  DOI：10.1021/jo00075a064

  日期：1993.11
• A direct synthesis of Z-trisubstituted allylic alcohols via the Wittig reaction
  作者：C. Sreekumar、Kevin P. Darst、W. Clark Still

  DOI：10.1021/jo01309a051

  日期：1980.10